4-[(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl]benzoic acid | 1235527-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-[(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl]benzoic acid
• 英文别名: 4-((4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)benzoic acid
• CAS: 1235527-54-4
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O₂
• 分子量: 279.298
• InChiKey: HCYXYSCYISPDDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  68.01
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2-Hydroxyethyl)-1H-indol-5-yl beta-D-glucopyranosiduronic acid 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以35 mg的产率得到4-[(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Parallel solid-phase synthesis of diaryltriazoles

  摘要：

  通过使用改良的Wang树脂，采用固相合成方案制备了一系列取代的二芳基三唑化合物。在聚合物珠上进行的铜(I)或钌(II)催化的1,3-环加成反应使得目标化合物能够以并行方式快速合成，且在许多情况下产率良好至优秀。取代的二芳基三唑类似于已建立的三联苯-α螺旋肽模拟物的分子结构，因此具有潜力作为蛋白质-蛋白质相互作用的选择性抑制剂。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.115

文献信息

• Polymer-Supported 1,5,7-Triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene as Polyvalent Ligands in the Copper-Catalyzed Huisgen 1,3-Dipolar Cycloaddition
  作者：Alberto Coelho、Paula Diz、Olga Caamaño、Eddy Sotelo

  DOI：10.1002/adsc.200900680

  日期：——

  New supported catalysts for the Huisgen’s [3+2] azide‐alkyne cycloaddition have been prepared by immobilization of copper species on commercially available polymeric matrixes incorporating the 1,5,7‐triazabicyclo[4.4.0]dec‐5‐ene (TBD) template. The synergic exploitation of the exceptional copper chelating ability and basicity profile of the TBD framework, in addition to ensuring effective immobilization

  通过将铜种类固定在掺有1,5,7-三氮杂双环[4.4.0] dec-5-ene（TBD）的可商购得的聚合物基质上，制备了用于惠斯根[3 + 2]叠氮化物-炔烃环加成反应的新型负载型催化剂模板。协同开发TBD框架出色的铜螯合能力和碱度特征，除了确保有效固定和稳定铜物种外，还可以实施三成分策略。新的催化系统能够开发装饰不同的1,2,3-三唑的区域选择性，高效，模块化，温和和生态友好型多组分合成，从而扩大了Cu催化的Huisgen 1,3-偶极的范围和多功能性环加成。
• Functionalized hypercrosslinked polymers with knitted N-heterocyclic carbene–copper complexes as efficient and recyclable catalysts for organic transformations
  作者：Zhifang Jia、Kewei Wang、Tao Li、Bien Tan、Yanlong Gu

  DOI：10.1039/c5cy02260f

  日期：——

  it was used as a solid catalyst for some organic transformations. An oxidative condensation reaction of indoles, 1,3-dicarbonyl compounds and phenylglyoxal monohydrate was developed with the aid of the HCP–NHC–Cu catalyst, which produced various polysubstituted olefins in high yield. The three-component click reaction of NaN3, phenylacetylene and benzyl halide, the Ullmann C–N coupling and the Glaser

  通过简单的外部交联反应成功合成了负载在超交联聚合物（HCP）上的N-杂环卡宾（NHC）-铜配合物。通过扫描电子显微镜（SEM），透射电子显微镜（TEM），氮吸附，傅立叶变换红外光谱（FT-IR），X射线光电子能谱（XPS），热重分析（TGA）对催化剂的结构和组成进行了表征。 ）和原子发射光谱（AES）。所获得的HCP–NHC–Cu催化剂具有大的BET表面积，大的孔体积以及良好的化学和热稳定性。因此，它被用作某些有机转化的固体催化剂。借助HCP–NHC–Cu催化剂，开发了吲哚，1,3-二羰基化合物与苯乙二醛一水合物的氧化缩合反应，从而以高收率生产了各种多取代烯烃。NaN的三组分点击反应如图3所示，在HCP-NHC-Cu催化剂的作用下，苯乙炔和苄基卤，Ullmann C-N偶联和GlaSEr偶联反应令人满意地进行。在这些反应结束时，催化剂易于回收并重复使用几次，而在所有反应中活性均没有明显损失。