(Z)-methyl 3-(2-(tert-butyldimethylsiloxy)ethylamino)but-2-enoate | 1240195-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-methyl 3-(2-(tert-butyldimethylsiloxy)ethylamino)but-2-enoate
• 英文别名: methyl (Z)-3-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethylamino]but-2-enoate
• CAS: 1240195-06-5
• 化学式: C₁₃H₂₇NO₃Si
• 分子量: 273.448
• InChiKey: JXGNZWWQLRPWRH-KHPPLWFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-methyl 3-(2-(tert-butyldimethylsiloxy)ethylamino)but-2-enoate 、 2-bromo-6-methoxybenzoquinone 在 copper(II) acetate monohydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 以78%的产率得到methyl 1-(2-(tert-butyldimethylsiloxy)ethyl)-6-methoxy-2-methyl-4,7-dioxo-4,7-dihydro-1H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Indolequinones from Bromoquinones and Enamines Mediated by Cu(OAc)₂·H₂O

  摘要：

  A Cu(II)-mediated synthesis of indolequinones from the corresponding bromoquinones and enamines is reported. The key oxidative cyclization proceeds in good yield for a broad range of substrates and can be performed on a multigram scale, allowing access to biologically interesting structures.

  DOI：

  10.1021/jo101071c
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 、 2-(叔丁基二甲基硅氧基)乙胺 在 silica gel 作用下， 反应 13.0h， 以92%的产率得到(Z)-methyl 3-(2-(tert-butyldimethylsiloxy)ethylamino)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Indolequinones from Bromoquinones and Enamines Mediated by Cu(OAc)₂·H₂O

  摘要：

  A Cu(II)-mediated synthesis of indolequinones from the corresponding bromoquinones and enamines is reported. The key oxidative cyclization proceeds in good yield for a broad range of substrates and can be performed on a multigram scale, allowing access to biologically interesting structures.

  DOI：

  10.1021/jo101071c

文献信息

• Synthesis of Indolequinones from Bromoquinones and Enamines Mediated by Cu(OAc)₂·H₂O
  作者：Martyn Inman、Christopher J. Moody

  DOI：10.1021/jo101071c

  日期：2010.9.3

  A Cu(II)-mediated synthesis of indolequinones from the corresponding bromoquinones and enamines is reported. The key oxidative cyclization proceeds in good yield for a broad range of substrates and can be performed on a multigram scale, allowing access to biologically interesting structures.