N-(2-azidoacetyl)-2-pyrrolidone | 127725-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2-azidoacetyl)-2-pyrrolidone
• 英文别名: 1-(2-Azidoacetyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 127725-77-3
• 化学式: C₆H₈N₄O₂
• 分子量: 168.155
• InChiKey: BOWYHNLJRYVDFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-azidoacetyl)-2-pyrrolidone 在 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 N-(2-aminoacetyl)-2-pyrrolidone
  参考文献：
  名称：

  Ring size configuration effect and the transannular intrinsic rates in bislactam macrocycles

  摘要：

  我们合成了化合物：N-(2-氨基乙酰基)-2-吡咯烷酮(1)和N-(2-氨基乙酰基)-2-哌啶酮(2)。当这些化合物溶解在非质子或质子溶剂中时，会快速达到平衡。环醇形式（四面体中间体）和双内酰胺大环之间的比例为1:1。之前对于 N-(2-氨基乙酰基)-2-己内酰胺 (3) 也报告了相同的结果。对于化合物 2 和 3，通过光谱模拟动态 1H-NMR（使用羰基和氨基的亚甲基信号 α）已用于评估不同 pH 下两种上述形式之间的交换。然而，对于化合物 1，交换是使用磁化转移技术进行评估的。化合物 2 和 3 中大环形式的更稳定的双内酰胺构型是反式-顺式 （一种内酰胺的环状烷基链为反式取向，另一种为顺式取向）。然而，化合物 1 的相同形式具有更稳定的顺式-顺式双内酰胺构型。这种构型差异导致亚甲基 1H-NMR 信号出现显着变化，从而无法使用线形分析来评估速率。所提出的环醇形式和大环之间的交换机制的速率定律为： K = [大环]/[环醇] = kobs.f/kobs.r = Kak2[H2O]/[H+]/k−2Kw/[H+] = Kak2[H2O]/k−2Kw；其中 Ka 是 cyclol 形式的酸度平衡常数，Kw = 10−14 M2 和 k2 和 k−2 是特定交换催化的二阶速率常数。因此，大环形成（kobs.f）和环醇形成（kobs.r）都是特定碱催化的；然而，平衡常数与 pH 值无关。由于 K 约为。如图 1 所示，与测量的速率常数相关的 ΔG≠ 代表了这种不同的热中性转变的内在势垒，其中涉及四面体中间体的裂解。与反向速率常数相关的活化能则对应于跨环环化的内在势垒。

  DOI：

  10.1039/b207233e
• 作为产物：
  描述：

  1-(氯乙酰基)-(9ci)-2-吡咯烷酮 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-(2-azidoacetyl)-2-pyrrolidone
  参考文献：
  名称：

  Angulo, Larry; Nunez, Oswaldo, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1996, # 5, p. 1123 - 1146

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A new efficient synthesis of imidazolinones and quinazolinone by intramolecular aza-Wittig reaction
  作者：Hisato Takeuchi、Satoshi Hagiwara、Shoji Eguchi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89515-6

  日期：1989.1

  A new synthesis of imidazolinones and quinazolinones by intramolecular aza-Wittig reaction is described. Readily available azido substituted imides , , , and reacted with triphenylphosphine or tributylphosphine to afford the corresponding imidazolinones , and quinazolinones , via the Staudinger reaction, followed by an intramolecular aza-Wittig reaction.

  描述了一种新的通过分子内氮杂-维蒂希反应合成咪唑啉酮和喹唑啉酮的方法。容易得到叠氮基取代的酰亚胺，，，和与三苯基膦或三丁基膦，得到相应的咪唑啉酮进行反应，和喹唑啉酮，通过施陶丁格反应，然后通过分子内氮杂Wittig反应。