1-(4-methoxyphenoxy)-1-phenylpropan-2-one | 24264-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenoxy)-1-phenylpropan-2-one
• 英文别名: α-(p-Methoxyphenyloxy)-benzyl-methylketon；1-(4-Methoxy-phenoxy)-1-phenyl-aceton
• CAS: 24264-53-7
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• 分子量: 256.301
• InChiKey: XPDZULXJWCQKHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenoxy)-1-phenylpropan-2-one 在 RuCl₂-(S)-SDP/(R,R)-DPEN 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 25.0~30.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 11.0h， 以98%的产率得到(1R,2S)-1-(4-methoxyphenoxy)-1-phenylpropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  动力学催化拆分（DKR）钌催化的酮加氢对映选择性合成手性β-芳氧基醇

  摘要：

  通过手性β-芳氧基醇的高效对映选择性合成的RuCl { 2 - [（小号）-SDP] [（[R ，- [R）-DPEN]} [（š一个，- [R ，- [R ）- 1A ; SDP = 7,7'-双（二芳基膦基）-1,1'-螺双茚满; 已经开发了通过动态动力学拆分（DKR）的DPEN =反式1,2-二苯基乙二胺]络合物催化外消旋α-芳氧基二烷基酮的不对称氢化反应。实现了高达99％ee的对映选择性以及良好的顺/反选择性（高达> 99：1）。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900675
• 作为产物：
  描述：

  溴代苯丙酮 、 4-甲氧基苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以36%的产率得到1-(4-methoxyphenoxy)-1-phenylpropan-2-one
  参考文献：
  名称：

  动力学催化拆分（DKR）钌催化的酮加氢对映选择性合成手性β-芳氧基醇

  摘要：

  通过手性β-芳氧基醇的高效对映选择性合成的RuCl { 2 - [（小号）-SDP] [（[R ，- [R）-DPEN]} [（š一个，- [R ，- [R ）- 1A ; SDP = 7,7'-双（二芳基膦基）-1,1'-螺双茚满; 已经开发了通过动态动力学拆分（DKR）的DPEN =反式1,2-二苯基乙二胺]络合物催化外消旋α-芳氧基二烷基酮的不对称氢化反应。实现了高达99％ee的对映选择性以及良好的顺/反选择性（高达> 99：1）。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900675

文献信息

• Reaction of phenols with α-chloro-ketones in the presence of potassium iodide
  作者：M. K. M. Dirania、J. Hill

  DOI：10.1039/j39690002144

  日期：——

  α-Chloro-ketones (R1CHCl·COR2) reacted with phenols in acetone or ethyl methyl ketone, in the presence of potassium iodide and potassium carbonate, to give the expected α-aryloxy-ketone (ArO·CHR1·COR2) and, in many cases, two further products. These were the corresponding ketone (R1CH2·COR2), and the product of a reaction of the phenol with the solvent [ArO·CH2Ac or ArO·CH(Me)Ac] which was formed in

  在碘化钾和碳酸钾的存在下，α-氯酮（R 1 CHCl·COR 2）与苯酚在丙酮或乙基甲基酮中反应，得到预期的α-芳氧基酮（ArO·CHR 1 ·COR 2）），以及在许多情况下的另外两种产品。它们是相应的酮（R 1 CH 2 ·COR 2），是苯酚与溶剂[ArO·CH 2 Ac或ArO·CH（Me）Ac]的反应产物，由α大量形成。 -氯-α-苯基酮。在没有碘化物的情况下都没有形成副产物。
• Composés naphtaléniques, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0926145A1

  公开（公告）日：1999-06-30

  Composé de formule (I) : dans laquelle : B représente une chaîne alkylène (C1-C6) éventuellement substituée, W représente un atome d'oxygène ou de soufre, R représente un atome d'hydrogène, un groupement hydroxy, R' ou OR', R' étant défini dans la description, G1 et G11 sont tels que définis dans la description, G2 représente un groupement choisi parmi : dans lesquels R20, R21, R22, et R2 sont tels que définis dans la description. Médicaments

  式 (I) 的化合物 其中： B 代表任选取代的(C1-C6)亚烷基链、 W 代表氧原子或硫原子 R 代表氢原子、羟基、R'或 OR'，R'在说明中定义、 G1 和 G11 如说明中所定义、 G2 代表选自......的基团： 其中 R20、R21、R22 和 R2 如说明中所定义。 医药产品
• US6147110A
  申请人：——

  公开号：US6147110A

  公开（公告）日：2000-11-14
• Enantioselective Synthesis of Chiral β-Aryloxy Alcohols by Ruthenium-Catalyzed Ketone Hydrogenation<i>via</i>Dynamic Kinetic Resolution (DKR)
  作者：Wen-Ju Bai、Jian-Hua Xie、Ya-Li Li、Sheng Liu、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1002/adsc.200900675

  日期：2010.1.4

  A highly efficient enantioselective synthesis of chiral β‐aryloxy alcohols by the RuCl2[(S)‐SDP][(R,R)‐DPEN]} [(Sa,R,R)‐1a; SDP=7,7′‐bis(diarylphosphino)‐1,1′‐spirobiindane; DPEN=trans‐1,2‐diphenylethylenediamine] complex‐catalyzed asymmetric hydrogenation of racemic α‐aryloxydialkyl ketones via dynamic kinetic resolution (DKR) has been developed. Enantioselectivities of up to 99% ee with good to

  通过手性β-芳氧基醇的高效对映选择性合成的RuCl 2 - [（小号）-SDP] [（[R ，- [R）-DPEN]} [（š一个，- [R ，- [R ）- 1A ; SDP = 7,7'-双（二芳基膦基）-1,1'-螺双茚满; 已经开发了通过动态动力学拆分（DKR）的DPEN =反式1,2-二苯基乙二胺]络合物催化外消旋α-芳氧基二烷基酮的不对称氢化反应。实现了高达99％ee的对映选择性以及良好的顺/反选择性（高达> 99：1）。