ethyl (2E,4E)-3-methyl-5-pyridin-3-ylpenta-2,4-dienoate | 137479-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2E,4E)-3-methyl-5-pyridin-3-ylpenta-2,4-dienoate
• CAS: 137479-75-5
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: LQESALBUOCBSMX-RXUIJTJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  39.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E,4E)-3-methyl-5-pyridin-3-ylpenta-2,4-dienoate 在 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 (2E,4E)-3-Methyl-5-pyridin-3-yl-penta-2,4-dienal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of all-E- and 9Z-Heteroaryl-retinoic Acid Applying Palladium Catalyzed Coupling Reaction of (Arylvinyl)tributyl Stannane with Vinyl Triflate

  摘要：

  钯催化的(芳基乙烯基)三丁基锡与乙烯基三氟甲磺酸酯的交叉耦合反应，以优异的产率生成了立体化学纯的E-和Z-三取代烯烃。这些烯烃通过Horner-Emmons反应和随后的碱性水解，以出色的产率转化为相应的全E-和9Z-杂芳基维甲酸类似物。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18104
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 三苯基膦 作用下， 生成 ethyl (2E,4E)-3-methyl-5-pyridin-3-ylpenta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of all-E- and 9Z-Heteroaryl-retinoic Acid Applying Palladium Catalyzed Coupling Reaction of (Arylvinyl)tributyl Stannane with Vinyl Triflate

  摘要：

  钯催化的(芳基乙烯基)三丁基锡与乙烯基三氟甲磺酸酯的交叉耦合反应，以优异的产率生成了立体化学纯的E-和Z-三取代烯烃。这些烯烃通过Horner-Emmons反应和随后的碱性水解，以出色的产率转化为相应的全E-和9Z-杂芳基维甲酸类似物。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18104

文献信息

• Synthesis of 3-methyl-5-(hetaryl)-2,4-pentadienoic acids from aldehydes
  作者：K. I. Kuchkova

  DOI：10.1007/bf00473998

  日期：1991.5
• Synthesis of all-E- and 9Z-Heteroaryl-retinoic Acid Applying Palladium Catalyzed Coupling Reaction of (Arylvinyl)tributyl Stannane with Vinyl Triflate
  作者：Akimori Wada、Govindarajuru Babu、Sayaka Shimomoto、Masayoshi Ito

  DOI：10.1055/s-2001-18104

  日期：——

  Palladium catalyzed cross coupling reactions of (arylvinyl)tributyl stannanes with vinyl triflates resulted in the production of stereochemically pure trisubstituted E- and Z-olefins in very good yields. These olefins were transformed to the corresponding all-E- and 9Z-heteroaryl-retinoic acid analogs via Horner-Emmons reaction and subsequent basic hydrolysis in excellent yields.

  钯催化的(芳基乙烯基)三丁基锡与乙烯基三氟甲磺酸酯的交叉耦合反应，以优异的产率生成了立体化学纯的E-和Z-三取代烯烃。这些烯烃通过Horner-Emmons反应和随后的碱性水解，以出色的产率转化为相应的全E-和9Z-杂芳基维甲酸类似物。