Ethyl 2-hydroxy-6-methyl-4-pyridin-4-ylbenzoate | 115752-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 2-hydroxy-6-methyl-4-pyridin-4-ylbenzoate
• CAS: 115752-58-4
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: IQUXNOLVECGMGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-87 °C(Solv: isopropyl ether (108-20-3))
• 沸点：
  389.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(pyridin-4-yl)but-3-en-2-one 、 1-(3-Ethoxycarbonyl-2-oxopropyl)pyridinium bromide 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以34%的产率得到Ethyl 2-hydroxy-6-methyl-4-pyridin-4-ylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  Neue Synthesen alkylaryl- und diaryl-disubstituierter Phenole und Salicylsäure-ethylester

  摘要：

  新合成的烷基芳基和二芳基双取代酚及乙酸水杨酸盐 醛酮和醛酮类似物1a-n与1-(2-氧丙基)吡啶铵氯化物(2)或1-(3-乙氧基羧基-2-氧丙基)吡啶铵溴化物(3)在醋酸钠或三乙胺催化下反应，得到3,5-双取代酚(6a-g)或4,6-双取代乙酸2-羟基苯甲酸盐(7a-1)，产率从25%到83%不等。这两种反应在具有一个o-取代芳基替代基或p,p′-二硝基取代的二芳基醛酮时均未成功。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28170

文献信息

• EICHINGER, KARL;NUSSBAUMER, PETER;BALKAN, SEVIL;SCHULZ, GERHARD, SYNTHESIS,(1987) N 12, 1061-1064
  作者：EICHINGER, KARL、NUSSBAUMER, PETER、BALKAN, SEVIL、SCHULZ, GERHARD

  DOI：——

  日期：——
• Neue Synthesen alkylaryl- und diaryl-disubstituierter Phenole und Salicylsäure-ethylester
  作者：Karl Eichinger、Peter Nussbaumer、Sevil Balkan、Gerhard Schulz

  DOI：10.1055/s-1987-28170

  日期：——

  New Syntheses of Alkylaryl and Diaryl Disubstituted Phenols and Ethyl Salicylates The sodium acetate- or triethylamine-catalyzed reaction of the chalcones and chalcone analogues 1a-n with 1-(2-oxopropyl)pyridinium chloride (2) or 1-(3-ethoxycarbonyl-2-oxopropyl)pyridinium bromide (3) gives the 3,5-disubstituted phenols (6a-g) or the 4,6-disubstituted ethyl 2-hydroxybenzoates (7a-1) in yields from 25 to 83α. Both reactions fail for chalcones with one o-substituted aryl substituent or for p,p′-dinitro-substituted diarylchalcones.

  新合成的烷基芳基和二芳基双取代酚及乙酸水杨酸盐 醛酮和醛酮类似物1a-n与1-(2-氧丙基)吡啶铵氯化物(2)或1-(3-乙氧基羧基-2-氧丙基)吡啶铵溴化物(3)在醋酸钠或三乙胺催化下反应，得到3,5-双取代酚(6a-g)或4,6-双取代乙酸2-羟基苯甲酸盐(7a-1)，产率从25%到83%不等。这两种反应在具有一个o-取代芳基替代基或p,p′-二硝基取代的二芳基醛酮时均未成功。