2-[(1R,2R,5R)-2-((R)-1,5-Dimethyl-hexyl)-5-methoxymethoxy-1-methyl-cyclopentylmethyl]-[1,3]dioxolane | 105764-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: 2-[(1R,2R,5R)-2-((R)-1,5-Dimethyl-hexyl)-5-methoxymethoxy-1-methyl-cyclopentylmethyl]-[1,3]dioxolane
• CAS: 105764-31-6
• 化学式: C₂₀H₃₈O₄
• 分子量: 342.519
• InChiKey: IOWMWUUPMQEEBQ-SOAMZJECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1R,2R,5R)-2-((R)-1,5-Dimethyl-hexyl)-5-methoxymethoxy-1-methyl-cyclopentylmethyl]-[1,3]dioxolane 在 盐酸 、 lithium hydroxide 、 jones' reagent 、 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 47.25h， 生成 (-)-3-<1(R)-methyl-5(R)-(1(R),5-dimethylhexyl)-2-oxocyclopentyl>propionic acid
  参考文献：
  名称：

  类固醇侧链构建的新型立体控制方法：维生素D系列潜在合成子的不对称合成

  摘要：

  从亚甲基酮（7）开始实现立体控制合成（-）-de-AB-8-oxa-cholest-14-en-9-one（2）的旋光形式。这项工作构成了de-AB-cholestan（1）的正式合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91229-8
• 作为产物：
  描述：

  (-)-6-methyl-2(R)-<2-((2,5-dioxacyclopentyl)methyl)-2(R)-methyl-3-oxo-1(R)-cyclopentyl>heptanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 TEA 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-[(1R,2R,5R)-2-((R)-1,5-Dimethyl-hexyl)-5-methoxymethoxy-1-methyl-cyclopentylmethyl]-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  类固醇侧链构建的新型立体控制方法：维生素D系列潜在合成子的不对称合成

  摘要：

  从亚甲基酮（7）开始实现立体控制合成（-）-de-AB-8-oxa-cholest-14-en-9-one（2）的旋光形式。这项工作构成了de-AB-cholestan（1）的正式合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91229-8