(2S,3S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(4-methoxyphenyl)-2,3-propanediol | 254761-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2S,3S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(4-methoxyphenyl)-2,3-propanediol
• 英文别名: (1S,2S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-(4-methoxyphenyl)propane-1,2-diol
• CAS: 254761-45-0
• 化学式: C₁₆H₂₈O₄Si
• 分子量: 312.481
• InChiKey: AYBBGWULGKYMPP-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(4-methoxyphenyl)-2,3-propanediol 在 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 4-epi-cytoxazone
  参考文献：
  名称：

  短合成的外延-cytoxazone经由通过双-三氯乙酰亚胺的分子内苄取代的恶唑啉的形成

  摘要：

  用于合成短且有效的方法外延-cytoxazone经由相应的恶唑啉中间体被开发。恶唑啉环的形成是通过S N 1机理进行的，以确保保留反式恶唑啉的立体化学，它是由1,2-双-三氯乙亚氨酸酯的分子内苄基取代引发的，从已知的对映体纯的二醇开始。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.11.057
• 作为产物：
  描述：

  (E)-tert-butyl((3-(4-methoxyphenyl)allyl)oxy)dimethylsilane 在 AD-mix-α 、 甲基磺酰胺 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以99%的产率得到(2S,3S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(4-methoxyphenyl)-2,3-propanediol
  参考文献：
  名称：

  (-)-Cytoxazone 的合成，一种从链霉菌属中分离的新型细胞因子调节剂。

  摘要：

  Cytoxazone [(4R,5R)-(-)-5-hydroxymethyl-4-(4-methoxyphenyl)-2-oxazolidinone, 1] 是一种新型免疫抑制剂，由对甲氧基肉桂醇 (2) 合成，采用 Sharpless不对称二羟基化作为关键反应，总产率为 26%（7 步）。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199911)1999:11<2965::aid-ejoc2965>3.0.co;2-h

文献信息

• Gram-scale synthesis of cytoxazone via dihydrooxazine formation through SiO2-promoted intramolecular substitution of a trichloroacetimidate
  作者：Yoshitaka Matsushima、Kota Otsuka、Moe Ishikawa、Shu Akita

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154786

  日期：2023.11

  This study developed a concise and efficient method for synthesizing cytoxazone via the corresponding dihydrooxazine intermediate. A dihydrooxazine ring was formed with high stereoselectivity through a SiO2-promoted intramolecular substitution of a trichloroacetimidate, starting from a known enantiomerically pure diol. The intermediary dihydrooxazine was successively hydrolyzed, yielding cytoxazone

  本研究开发了一种通过相应的二氢恶嗪中间体合成胞恶嗪的简洁有效的方法。以已知的对映体纯二醇为起始原料，通过 SiO 2促进的三氯乙酰亚胺酯的分子内取代，以高立体选择性形成二氢恶嗪环。中间体二氢恶嗪连续水解，产生克级的胞恶嗪。
• Short synthesis of epi-cytoxazone via oxazoline formation through intramolecular benzylic substitution of a bis-trichloroacetimidate
  作者：Yoshitaka Matsushima、Moe Ishikawa、Rina Shibasaki、Yuki Nojima

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.11.057

  日期：2018.1

  efficient method for synthesizing epi-cytoxazone via the corresponding oxazoline intermediate was developed. The formation of the oxazoline ring, which proceeds through an SN1 mechanism to ensure that the trans-oxazoline stereochemistry is retained, was induced by intramolecular benzylic substitution of a 1,2-bis-trichloroacetimidate, starting from the known enantiomerically pure diol.

  用于合成短且有效的方法外延-cytoxazone经由相应的恶唑啉中间体被开发。恶唑啉环的形成是通过S N 1机理进行的，以确保保留反式恶唑啉的立体化学，它是由1,2-双-三氯乙亚氨酸酯的分子内苄基取代引发的，从已知的对映体纯的二醇开始。
• Synthesis of (–)-Cytoxazone, a Novel Cytokine Modulator Isolated fromStreptomyces sp.
  作者：Masanori Seki、Kenji Mori

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199911)1999:11<2965::aid-ejoc2965>3.0.co;2-h

  日期：1999.11

  Cytoxazone [(4R,5R)-(–)-5-hydroxymethyl-4-(4-methoxyphenyl)-2-oxazolidinone, 1], a new immunosuppressant, was synthesized by starting from p-methoxycinnamyl alcohol (2) employing the Sharpless asymmetric dihydroxylation as the key reaction in 26% overall yield (7 steps).

  Cytoxazone [(4R,5R)-(-)-5-hydroxymethyl-4-(4-methoxyphenyl)-2-oxazolidinone, 1] 是一种新型免疫抑制剂，由对甲氧基肉桂醇 (2) 合成，采用 Sharpless不对称二羟基化作为关键反应，总产率为 26%（7 步）。