2-氰基-3,4-二甲基-4-硝基环己-2,5-二烯基乙酸酯 | 42864-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氰基-3,4-二甲基-4-硝基环己-2,5-二烯基乙酸酯
• 英文名称: 2-cyano-3,4-dimethyl-4-nitrocyclohexa-2,5-dienyl acetate
• 英文别名: (2-Cyano-3,4-dimethyl-4-nitrocyclohexa-2,5-dien-1-yl) acetate
• CAS: 42864-24-4
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₄
• 分子量: 236.227
• InChiKey: ZCDPUAQHMGGROW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰基-3,4-二甲基-4-硝基环己-2,5-二烯基乙酸酯 生成 2,3-二甲基苯腈
  参考文献：
  名称：

  BAPAT, G. S.;FISCHER, A.;HENDERSON, G. N.;RAYMAHASAY, S., J. CHEM. SOC. CHEM. CUMMUN., 1983, N 3, 119-120

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基苯腈 、 乙酸酐 在 硝酸 作用下， 反应 21.0h， 以65%的产率得到2-氰基-3,4-二甲基-4-硝基环己-2,5-二烯基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  亲电芳族取代。第29部分。乙酸2-氰基-3,4-二甲基-4-硝基环己-2,5-二烯基乙酸酯在硫酸水溶液中的溶剂分解动力学和产物：未发生分子内1,3-迁移硝基在二烯的溶剂分解反应中。2,3-和3,4-二甲基苄腈的硝化动力学和产物

  摘要：

  在61.8-79.5％H动力学2 SO 4和产物形成在61.8-84.3％H 2 SO 4为上述命名二烯的solvolyses已被确定。该反应被解释为涉及亚硝酸并发消除和甲AL相同的1代本位-中间体在2,3-二甲基苄腈的硝化反应中产生。该中间体通过分子间重排反应（通过与2,3-二甲基苄腈的溶剂分解分离和通过与4-氟苯酚反应捕获硝基离子来证明），通过水的亲核捕获以及通过1,2-分子内重排反应2，3-二甲基-4-硝基苄腈。结果允许总溶剂分解速率系数的分配，并证明与A AL 1反应一样，与消除竞争的反应的衍生系数取决于酸度。亚硝酸的消除也是酸催化的，可能不是简单的E1反应。二烯的溶剂分解反应不会导致硝基的1,3-分子内重排，并且在非溶剂化条件下，观察到的二烯的1,3-重排产生了2,3-二甲基-5-硝基苯甲腈是二烯分子的热反应。通过溶剂分解结果与2,3-二甲基苄腈的硝化在70.4-82.5％组合ħ

  DOI：

  10.1039/p29830001003