(2E)-3-(3,5-dimethyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-1-(2,5-dimethyl-3-furanyl)prop-2-en-1-one | 1251952-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (2E)-3-(3,5-dimethyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-1-(2,5-dimethyl-3-furanyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1251952-61-0
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₂
• 分子量: 320.391
• InChiKey: RFBYGJIILGABNA-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  48.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基-2,5-二甲基呋喃 、 3,5-二甲基-1苯基吡唑-4-噻吩甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.01h， 以88.6%的产率得到(2E)-3-(3,5-dimethyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-1-(2,5-dimethyl-3-furanyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  一些新型查耳酮的环保合成及体外抗菌活性

  摘要：

  查耳酮衍生物已通过 1-(2,5-二甲基-呋喃-3-基)-乙酮与相应的活性醛在 NaOH 乙醇中在微波炉中反应合成。这些化合物的结构通过元素分析、IR、1H NMR、13C NMR和EI-MS光谱分析确定。这些化合物的抗菌活性首先通过圆盘扩散试验对两种革兰氏阳性菌和两种革兰氏阴性菌进行体外试验，然后以标准药物氯霉素为参考确定最低抑菌浓度（MIC）。结果表明，含吡唑的查耳酮（化合物 8）对两种类型的细菌（革兰氏阳性和革兰氏阴性）的抑制效果都优于氯霉素。

  DOI：

  10.1134/s1068162013030072

文献信息

• Synthesis, Single X-ray Crystal, Spectroscopic and Photophysical Studies of Novel Heterocyclic Chalcones with Their Biological Application
  作者：Salman A. Khan、Abdullah M. Asiri、Hadi Mussa Basisi

  DOI：10.1007/s10895-015-1543-z

  日期：2015.7

  Chalcones were synthesized by reaction of 3-acetyl-2,5-dimethylfuran with corresponding active aldehyde in ethanolic NaOH. The structure of these compounds was established by elemental analysis, IR, 1H-NMR, 13C-NMR and EI-MS spectral analysis. UV–vis and fluorescence spectroscopy measurements provided that compounds are good absorbent and fluorescent. Fluorescence polarity study demonstrated that the compounds were sensitive to the polarity of the microenvironment provided by deferent solvents. In addition, spectroscopic and physicochemical parameters, including electronic absorption, extenction coefficient, Stokes shift, oscillator strength and transition dipole moment were investigated in order to explore the analytical potential of synthesized compounds. The anti-bacterial activity of the compounds were first tested in vitro by the disk diffusion assay against two Gram-positive and two Gram-negative bacteria, and then the minimum inhibitory concentration (MIC) was determined with the reference of standard drug Tetracycline. The results showed that compound 3 is better inhibitors of both types of the bacteria (Gram-positive and Gram-negative) as compared to tetracycline.

  使用3-乙酰基-2,5-二甲基呋喃与相应的活性醛在乙醇氢氧化钠中反应合成了查尔酮。通过元素分析、红外光谱、核磁共振氢谱、核磁共振碳谱和电子离子化质谱分析确定了这些化合物的结构。紫外-可见光和荧光光谱测量表明，这些化合物具有良好的吸收和荧光特性。荧光极性研究表明，化合物对不同溶剂提供的微环境的极性敏感。此外，还研究了电子吸收、扩展系数、斯托克斯位移、振荡强度和跃迁偶极矩等光谱和物理化学参数，以探索合成化合物的分析潜力。这些化合物的抗菌活性首先通过光盘扩散法在体外测试了对两种革兰阳性菌和两种革兰阴性菌的抑制作用，然后以标准药物四环素为参考确定最小抑制浓度（MIC）。结果显示，化合物3对两类细菌（革兰阳性菌和革兰阴性菌）的抑制效果优于四环素。