4-[(2R,4S,5R)-5-hydroxy-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]butanoic acid | 116237-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-[(2R,4S,5R)-5-hydroxy-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]butanoic acid
• CAS: 116237-16-2
• 化学式: C₁₄H₁₈O₅
• 分子量: 266.294
• InChiKey: SXFFUILWOSFFAZ-MBNYWOFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  75.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(2R,4S,5R)-5-hydroxy-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]butanoic acid 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (-)-5s,6s)-ep氧基 7-羟基庚酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  由D-葡萄糖合成白三烯A 4甲酯

  摘要：

  描述了以D-葡萄糖为原料的白三烯A 4甲酯的高产率合成

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85316-4
• 作为产物：
  描述：

  4-((2R,4S,5R)-5-Hydroxy-2-phenyl-[1,3]dioxan-4-yl)-butyric acid methyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以99%的产率得到4-[(2R,4S,5R)-5-hydroxy-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过B-烷基铃木偶联聚合合成稠合多环醚的一般策略：雪茄毒素ABCD环片段的合成

  摘要：

  已经开发了一种用于稠合多环醚的会聚偶联的新方法，该方法依赖于内酯衍生的烯醇三氟甲磺酸酯或磷酸盐的B-烷基铃木交叉偶联。该策略已成功应用于收敛性合成的瓜瓜毒素的ABCD环片段4，瓜瓜毒素是导致瓜瓜鱼中毒的致病性毒素。合成途径包括B和D环（分别为18和29c）通过B烷基Suzuki偶合的收敛结合，在D环中引入双键，然后还原性闭合四氢吡喃C环以提供BCD环系统51，最后进行闭环易位反应，以构建氧杂环丁烯A环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00045-5

文献信息

• A General Method for Convergent Synthesis of Polycyclic Ethers Based on Suzuki Cross-Coupling:  Concise Synthesis of the ABCD Ring System of Ciguatoxin
  作者：Makoto Sasaki、Haruhiko Fuwa、Makoto Ishikawa、Kazuo Tachibana

  DOI：10.1021/ol990885n

  日期：1999.10.1

  [GRAPHICS]A general method for convergent assembly of polyether structure has been developed based on palladium(0)-mediated Suzuki cross-coupling reaction of alkylboranes with cyclic ketene acetal phosphates. The present method allowed for coupling of medium-sited ether rings and thus a concise synthesis of the ABCD ring system of ciguatoxins has been achieved.
• BAKER, S. RICHARD;CLISSOLD, DEREK W.;MCKILLOP, ALEXANDER, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 9, 991-994
  作者：BAKER, S. RICHARD、CLISSOLD, DEREK W.、MCKILLOP, ALEXANDER

  DOI：——

  日期：——