(1RS,6RS)-7-Diphenyl-tert-butylsilyl-7-azabicyclo<4.2.0>oct-3-en-8-one | 112563-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: (1RS,6RS)-7-Diphenyl-tert-butylsilyl-7-azabicyclo<4.2.0>oct-3-en-8-one
• 英文别名: 2-diphenyl-t-butylsilyl azetidinone
• CAS: 112563-56-1
• 化学式: C₂₃H₂₇NOSi
• 分子量: 361.559
• InChiKey: GABQGPHKGQIAOZ-LEWJYISDSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS,6RS)-7-Diphenyl-tert-butylsilyl-7-azabicyclo<4.2.0>oct-3-en-8-one 在 potassium fluoride 、 copper(l) chloride 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 16.34h， 生成 p-Nitrobenzyl (1RS,2SR,6RS)-2-(2-benzoyloxy-8-oxo-7-aza-bicyclo<4.2.0>-oct-3-en-7-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  橄榄酸类似物。第9部分。取代的氮杂环丁酮的烯丙基氧化官能化：某些4-酰氧基-7-氧代-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸酯的合成

  摘要：

  夏普勒斯氧化（卜吨Ò 2 H，的SeO 2）所述受保护的氮杂环丁酮烯丙基7，得到烯丙基醇8将其转化为5,6-反式-4α-acetoxyolivanic酸衍生物16。甲硅烷基化的7-氮杂双环[4.2.0] oct-3-enes 17b，c的Kharasch-Sosnovsky苯甲酰氧基化反应（PhCO 3 Bu t，CuCl，PhH，热）除其他外，还提供了烯丙基苯甲酸酯18b，c和21b，c。这些是5,6-顺式的合成前体-橄榄酸类似物23和26，其分别含有8和4α-苯甲酰氧基。

  DOI：

  10.1039/p19910002399
• 作为产物：
  描述：

  7-azabicyclo[4.2.0]oct-3-en-8-one 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以72%的产率得到(1RS,6RS)-7-Diphenyl-tert-butylsilyl-7-azabicyclo<4.2.0>oct-3-en-8-one
  参考文献：
  名称：

  橄榄酸类似物。第9部分。取代的氮杂环丁酮的烯丙基氧化官能化：某些4-酰氧基-7-氧代-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸酯的合成

  摘要：

  夏普勒斯氧化（卜吨Ò 2 H，的SeO 2）所述受保护的氮杂环丁酮烯丙基7，得到烯丙基醇8将其转化为5,6-反式-4α-acetoxyolivanic酸衍生物16。甲硅烷基化的7-氮杂双环[4.2.0] oct-3-enes 17b，c的Kharasch-Sosnovsky苯甲酰氧基化反应（PhCO 3 Bu t，CuCl，PhH，热）除其他外，还提供了烯丙基苯甲酸酯18b，c和21b，c。这些是5,6-顺式的合成前体-橄榄酸类似物23和26，其分别含有8和4α-苯甲酰氧基。

  DOI：

  10.1039/p19910002399

文献信息

• Synthesis of some 4-acyloxy-7-oxo-1-azabicyclo [3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylates
  作者：John H. Bateson、Alison M. Quinn、Robert Southgate

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81042-x

  日期：1987.1

  Allylic oxidation of 4-allyl-1-dimethyl-t-butylsilylazetidin-2-ones (5,7) gave the 4-(1-hydroxyprop-2-ene-1-yl) derivatives (6,8). Radical benzoyloxylation of the silylated 8-oxo-7-azabicyclo[4.2.0]oct-3-ene (18) provided four allylic monobenzoates. Progression of (8) and (29) afforded, respectively, 4-acyloxy olivanic acid analogues containing - (16) and - (31) substituents at C-6.

  4-烯丙基-1-二甲基叔丁基甲硅烷基氮杂环丁烷-2-酮的烯丙基氧化（5,7）得到4-（1-羟基丙-2-烯-1-基）衍生物（6,8）。甲硅烷基化的8-氧代-7-氮杂双环[4.2.0]辛-3-烯（18）的自由基苯甲酰氧基化提供了四个烯丙基单苯甲酸酯。（8）和（29）的进展分别提供了在C-6处含有-（16）和-（31）取代基的4-酰氧基低级酸类似物。