5-methyl-1-((6aR,9R,11R,11aS,12R)-2,2,4,4-tetraisopropyl-9-phenyldihydro-6H,7H-6a,11-(epoxymethano)[1,3]dioxepino[5,6-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-12-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 1222467-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-methyl-1-((6aR,9R,11R,11aS,12R)-2,2,4,4-tetraisopropyl-9-phenyldihydro-6H,7H-6a,11-(epoxymethano)[1,3]dioxepino[5,6-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-12-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• CAS: 1222467-24-4
• 化学式: C₃₀H₄₆N₂O₈Si₂
• 分子量: 618.875
• InChiKey: KYPQQYKBTHIBAM-HVIHORTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.18
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  110.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-1-((6aR,9R,11R,11aS,12R)-2,2,4,4-tetraisopropyl-9-phenyldihydro-6H,7H-6a,11-(epoxymethano)[1,3]dioxepino[5,6-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-12-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以96%的产率得到1-((1R,3R,6S,8R,9S)-9-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-phenyl-2,4,7-trioxabicyclo[4.2.1]nonan-8-yl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  亚苄基乙缩醛型桥连核酸：外部刺激触发的桥裂解后的性质变化。

  摘要：

  设计了具有2'，4'-桥接结构的四类亚苄基乙缩醛型桥接核酸（BA-BNA），这些结构在暴露于适当的外部刺激后会裂解。在光辐照下发生了6-硝基藜芦基和2-硝基亚苄基乙缩醛型BNA桥的裂解，随后用硫醇处理导致二级结构发生变化，从而得到4'- C-羟甲基RNA。BNA型亚苄基和4-硝基亚苄基乙缩醛分别对酸和还原剂反应，导致乙缩醛桥联结构水解。桥的切割消除了糖的构象限制，并改变了BNA修饰寡核苷酸的双链和三链形成特性。此外，掺有单个BA-BNA修饰的寡核苷酸对3'-核酸外切酶的稳定性大大提高，该酶在切割桥时会丢失。因此，这些新的BNA通过感测各种环境可用作治疗和检测工具。

  DOI：

  10.1002/chem.201100541
• 作为产物：
  描述：

  1-[(6aR,8R,9R,9aS)-9-hydroxy-6a-(hydroxymethyl)-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6,8,9,9a-tetrahydrofuro[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione 、 苯甲醛 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以78%的产率得到5-methyl-1-((6aR,9R,11R,11aS,12R)-2,2,4,4-tetraisopropyl-9-phenyldihydro-6H,7H-6a,11-(epoxymethano)[1,3]dioxepino[5,6-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-12-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  亚苄基乙缩醛型桥连核酸：外部刺激触发的桥裂解后的性质变化。

  摘要：

  设计了具有2'，4'-桥接结构的四类亚苄基乙缩醛型桥接核酸（BA-BNA），这些结构在暴露于适当的外部刺激后会裂解。在光辐照下发生了6-硝基藜芦基和2-硝基亚苄基乙缩醛型BNA桥的裂解，随后用硫醇处理导致二级结构发生变化，从而得到4'- C-羟甲基RNA。BNA型亚苄基和4-硝基亚苄基乙缩醛分别对酸和还原剂反应，导致乙缩醛桥联结构水解。桥的切割消除了糖的构象限制，并改变了BNA修饰寡核苷酸的双链和三链形成特性。此外，掺有单个BA-BNA修饰的寡核苷酸对3'-核酸外切酶的稳定性大大提高，该酶在切割桥时会丢失。因此，这些新的BNA通过感测各种环境可用作治疗和检测工具。

  DOI：

  10.1002/chem.201100541

文献信息

• Effect of 3′-end capping of aptamer with various 2′,4′-bridged nucleotides: Enzymatic post-modification toward a practical use of polyclonal aptamers
  作者：Yuuya Kasahara、Shunsuke Kitadume、Kunihiko Morihiro、Masayasu Kuwahara、Hiroaki Ozaki、Hiroaki Sawai、Takeshi Imanishi、Satoshi Obika

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.01.028

  日期：2010.3

  The capping of the 3'-ends of thrombin binding aptamers (TBAs) with bridged nucleotides increased the nuclease resistances and the stabilities in human serum. The binding abilities of the aptamers were not affected by the capping. The capping could be simply executed via a one step enzymatic process using 2',4'-bridged nucleoside 5'-triphosphate and terminal deoxynucleotidyl transferase. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.