(1R,3R,6S,8R,9S)-6-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-8-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-3-phenyl-2,4,7-trioxabicyclo[4.2.1]nonan-9-yl (2-cyanoethyl) diisopropylphosphoramidite | 1315337-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (1R,3R,6S,8R,9S)-6-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-8-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-3-phenyl-2,4,7-trioxabicyclo[4.2.1]nonan-9-yl (2-cyanoethyl) diisopropylphosphoramidite
• CAS: 1315337-70-2
• 化学式: C₄₈H₅₅N₄O₁₀P
• 分子量: 878.959
• InChiKey: PESQSSFFEGTFGR-MJMMNHIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.91
• 重原子数：
  63.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  155.73
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-((1R,3R,6S,8R,9S)-9-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-phenyl-2,4,7-trioxabicyclo[4.2.1]nonan-8-yl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 吡啶 、 4,5-二氰基咪唑 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (1R,3R,6S,8R,9S)-6-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-8-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-3-phenyl-2,4,7-trioxabicyclo[4.2.1]nonan-9-yl (2-cyanoethyl) diisopropylphosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  亚苄基乙缩醛型桥连核酸：外部刺激触发的桥裂解后的性质变化。

  摘要：

  设计了具有2'，4'-桥接结构的四类亚苄基乙缩醛型桥接核酸（BA-BNA），这些结构在暴露于适当的外部刺激后会裂解。在光辐照下发生了6-硝基藜芦基和2-硝基亚苄基乙缩醛型BNA桥的裂解，随后用硫醇处理导致二级结构发生变化，从而得到4'- C-羟甲基RNA。BNA型亚苄基和4-硝基亚苄基乙缩醛分别对酸和还原剂反应，导致乙缩醛桥联结构水解。桥的切割消除了糖的构象限制，并改变了BNA修饰寡核苷酸的双链和三链形成特性。此外，掺有单个BA-BNA修饰的寡核苷酸对3'-核酸外切酶的稳定性大大提高，该酶在切割桥时会丢失。因此，这些新的BNA通过感测各种环境可用作治疗和检测工具。

  DOI：

  10.1002/chem.201100541