Selenocarbonic acid O-((1S,2R)-10-benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-di-tert-butyl-silanyloxy-1-methyl-dec-3-ynyl) ester Se-phenyl ester | 356519-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: Selenocarbonic acid O-((1S,2R)-10-benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-di-tert-butyl-silanyloxy-1-methyl-dec-3-ynyl) ester Se-phenyl ester
• 英文别名: [(2S,3R)-11-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-ditert-butylsilyloxyundec-4-yn-2-yl] phenylselanylformate
• CAS: 356519-67-0
• 化学式: C₃₃H₄₆O₅SeSi
• 分子量: 629.771
• InChiKey: KMVZETCJNJYCBT-LBNVMWSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.18
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Selenocarbonic acid O-((1S,2R)-10-benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-di-tert-butyl-silanyloxy-1-methyl-dec-3-ynyl) ester Se-phenyl ester 在 偶氮二异丁腈 、 三苯基氢化锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以79%的产率得到(3R,3aS,6S,6aR)-3-[6-(1,3-benzodioxol-5-yl)hexyl]-2,2-bis(1,1-dimethylethyl)tetrahydro-6-methylfuro[3,4-d]-1,2-oxasilol-4(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-类柔柔烯内酯c的合成：使用顺序的5-外-对-对二甲苯基环化，1,5-分子内氢转移和5-内-三角环化。

  摘要：

  乙炔醇10依次转化为硅烷11和碳酸苯硒酯14。用Ph3SnH处理后，后者进行了5-外-对-自由基自由基环化，分子内氢转移和5-内-三角环化，得到15。内酯转化为内酯苄基醚17，碳-硅键断裂，内酯羰基再生，得到（+）-柔柔烯内酯C（1）。

  DOI：

  10.1021/jo010206y
• 作为产物：
  描述：

  7-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-heptanal 在 咪唑 、 正丁基锂 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 Selenocarbonic acid O-((1S,2R)-10-benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-di-tert-butyl-silanyloxy-1-methyl-dec-3-ynyl) ester Se-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  （+）-类柔柔烯内酯c的合成：使用顺序的5-外-对-对二甲苯基环化，1,5-分子内氢转移和5-内-三角环化。

  摘要：

  乙炔醇10依次转化为硅烷11和碳酸苯硒酯14。用Ph3SnH处理后，后者进行了5-外-对-自由基自由基环化，分子内氢转移和5-内-三角环化，得到15。内酯转化为内酯苄基醚17，碳-硅键断裂，内酯羰基再生，得到（+）-柔柔烯内酯C（1）。

  DOI：

  10.1021/jo010206y