methyl (E)-N-[(1-benzyl-1H-pyrrolo-2-yl)methylene]glycinate | 1006726-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-N-[(1-benzyl-1H-pyrrolo-2-yl)methylene]glycinate
• 英文别名: methyl (E)-N-[(1-benzyl-1H-pyrrol-2-yl)methylene]glycinate
• CAS: 1006726-65-3
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₂
• 分子量: 256.304
• InChiKey: UZUCVRIGWSJYRS-MHWRWJLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-N-[(1-benzyl-1H-pyrrolo-2-yl)methylene]glycinate 、 反-1,2-双(苯基磺酰基)乙烯 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 三乙胺 、 三苯基膦 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 以122 mg的产率得到1'-benzyl-5-(methoxycarbonyl)-1H,1'H-[2,2']-bipyrrole
  参考文献：
  名称：

  通过偶氮甲亚胺的1，3-偶极环加成与双磺酰基乙烯合成寡吡咯。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200703258
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde 、 甘氨酸甲酯盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 methyl (E)-N-[(1-benzyl-1H-pyrrolo-2-yl)methylene]glycinate
  参考文献：
  名称：

  1,3-偶极环偶氮嘧啶盐与磺酰基双极性亲和剂的吡咯和低聚吡咯合成。

  摘要：

  已开发了通过1,3-偶极环加成甲亚胺基团合成功能化的取代吡咯的方法。该方案基于α-亚氨基酯与磺酰基双极性亲和剂的金属催化环加成反应，然后是碱促进的磺酰基基团消除。由1,2-双（磺酰基乙烯），β-磺烯酮和β-磺酰基丙烯酸酯制备了令人满意的各种2,5-二取代的吡咯和2,3,5-和2,4,5-三取代的吡咯。该方法可以以迭代和直接的方式应用于从双吡咯到五吡咯的低聚吡咯的构建。迭代[ n +1]和[ n+2]的方法已经被设计出来，后者涉及从吡咯基的双（亚氨基酸酯）中双1,3-偶极环加成反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201000742

文献信息

• The Phenylsulfonyl Group as a Temporal Regiochemical Controller in the Catalytic Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Ylides
  作者：Ana López-Pérez、Javier Adrio、Juan C. Carretero

  DOI：10.1002/anie.200805063

  日期：2009.1.2

  good regioselectivity and high exo selectivity and enantioselectivity (see scheme). The products are precursors to substituted pyrrolidines and pyrrolines that are not attainable by direct 1,3‐dipolar cycloadditions with typical acrylates.

  控制区域选择性：苯基磺酰基控制标题反应中的区域选择性，从而提供吡咯烷-2,3-二羧酸酯，具有良好的区域选择性，高的外向 选择性和对映选择性（参见方案）。该产品是取代的吡咯烷和吡咯啉的前体，而通常的丙烯酸酯无法通过直接1,3-偶极环加成反应获得。