benzyl N-[(2S)-1-[[(3R,4S)-4-[(1S,2S)-2-[[(2R,3S)-3-[(2S)-butan-2-yl]-4-oxooxetane-2-carbonyl]amino]cyclopropyl]-1-phenylpentan-3-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]carbamate | 1447825-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl N-[(2S)-1-[[(3R,4S)-4-[(1S,2S)-2-[[(2R,3S)-3-[(2S)-butan-2-yl]-4-oxooxetane-2-carbonyl]amino]cyclopropyl]-1-phenylpentan-3-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 1447825-57-1
• 化学式: C₃₃H₄₃N₃O₆
• 分子量: 577.721
• InChiKey: PAKASEUKKJIELB-KAXOTDDTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[(2S)-1-[[(3R,4S)-4-[(1S,2S)-2-[[(2R,3S)-3-[(2S)-butan-2-yl]-4-oxooxetane-2-carbonyl]amino]cyclopropyl]-1-phenylpentan-3-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]carbamate 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,3S)-3-[(2S)-butan-2-yl]-N-[(1S,2S)-2-[(2S,3R)-3-[[(2S)-2-(naphthalene-2-carbonylamino)propanoyl]amino]-5-phenylpentan-2-yl]cyclopropyl]-4-oxooxetane-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  结合使用基于环丙基菌株的构象限制和计算模型对过渡态周围共价蛋白酶体抑制剂的非共价结合模式的研究

  摘要：

  为了开发有效的共价抑制剂，应当优化过渡态周围形成共价键的非共价相互作用，因为抑制剂的效能可能取决于过渡态的能量。在这里，我们报告了通过结合使用化学方法（即基于环丙基菌株的构象限制和计算对接方法）对有效的共价蛋白酶体抑制剂3a在过渡态附近的非共价结合模式的有效分析。此外，我们利用本研究构建的蛋白酶体模拟模型，计算了过渡态周围预测的非共价复合物中一系列盐基孢酰胺衍生物的结合能，这与它们的pIC 50密切相关。因此，提出的预测共价抑制剂过渡态附近非共价结合模式的对接方法将有助于共价抑制剂的开发。

  DOI：

  10.1021/jm400542h
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-3-((S)-sec-butyl)-4-oxooxetane-2-carboxylic acid 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 benzyl N-[(2S)-1-[[(3R,4S)-4-[(1S,2S)-2-[[(2R,3S)-3-[(2S)-butan-2-yl]-4-oxooxetane-2-carbonyl]amino]cyclopropyl]-1-phenylpentan-3-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  结合使用基于环丙基菌株的构象限制和计算模型对过渡态周围共价蛋白酶体抑制剂的非共价结合模式的研究

  摘要：

  为了开发有效的共价抑制剂，应当优化过渡态周围形成共价键的非共价相互作用，因为抑制剂的效能可能取决于过渡态的能量。在这里，我们报告了通过结合使用化学方法（即基于环丙基菌株的构象限制和计算对接方法）对有效的共价蛋白酶体抑制剂3a在过渡态附近的非共价结合模式的有效分析。此外，我们利用本研究构建的蛋白酶体模拟模型，计算了过渡态周围预测的非共价复合物中一系列盐基孢酰胺衍生物的结合能，这与它们的pIC 50密切相关。因此，提出的预测共价抑制剂过渡态附近非共价结合模式的对接方法将有助于共价抑制剂的开发。

  DOI：

  10.1021/jm400542h