1,4-dichloropyrrolo[1,2-a]quinoxaline | 37045-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1,4-dichloropyrrolo[1,2-a]quinoxaline
• 英文别名: 1,4-Dichlorpyrrolo<1,2-a>chinoxalin
• CAS: 37045-92-4
• 化学式: C₁₁H₆Cl₂N₂
• 分子量: 237.088
• InChiKey: HBWRNCYIAYBAPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dichloropyrrolo[1,2-a]quinoxaline 在 丙醇 、 四(三苯基膦)钯 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 氯苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 4-(1-chloropyrrolo[1,2-a]quinoxalin-4-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  抑制RAD51的D环活性的候选药物的优化。

  摘要：

  RAD51是同源重组（HR）修复中的中心蛋白，它首先结合ssDNA，然后通过D环中间体催化链入侵。另外，RAD51通过保护停滞的复制叉在忠实的DNA复制中发挥作用。这需要RAD51结合DNA，但可能不需要RAD51的链入侵活性。我们先前描述了一种名为RI（dl）-2的RAD51小分子抑制剂（D-loop形成＃2的RAD51抑制剂，以下称为2 h），它在抑制ssDNA结合的同时抑制了D-loop的活性。然而，2 h在体内抑制HR的能力有限，仅阻止了细胞中总HR事件的约50％。我们试图通过进行结构-活性关系（SAR）运动来获得更强效的2 h类似物，以改善这一点。大多数化合物是由1-（2-氨基苯基）吡咯通过以下方法制得的：通过与醛缩合形成喹喔啉部分，然后将所得的4,5-二氢中间体脱氢，或与N，N'-羰基二咪唑缩合，进行氯化和通过铃木-宫浦联轴器安装4位取代基。许多类似物表现出增强的针对人RAD5

  DOI：

  10.1002/cmdc.201900075
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯胺 在 五氯化磷 、 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 氯苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 31.7h， 生成 1,4-dichloropyrrolo[1,2-a]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  抑制RAD51的D环活性的候选药物的优化。

  摘要：

  RAD51是同源重组（HR）修复中的中心蛋白，它首先结合ssDNA，然后通过D环中间体催化链入侵。另外，RAD51通过保护停滞的复制叉在忠实的DNA复制中发挥作用。这需要RAD51结合DNA，但可能不需要RAD51的链入侵活性。我们先前描述了一种名为RI（dl）-2的RAD51小分子抑制剂（D-loop形成＃2的RAD51抑制剂，以下称为2 h），它在抑制ssDNA结合的同时抑制了D-loop的活性。然而，2 h在体内抑制HR的能力有限，仅阻止了细胞中总HR事件的约50％。我们试图通过进行结构-活性关系（SAR）运动来获得更强效的2 h类似物，以改善这一点。大多数化合物是由1-（2-氨基苯基）吡咯通过以下方法制得的：通过与醛缩合形成喹喔啉部分，然后将所得的4,5-二氢中间体脱氢，或与N，N'-羰基二咪唑缩合，进行氯化和通过铃木-宫浦联轴器安装4位取代基。许多类似物表现出增强的针对人RAD5

  DOI：

  10.1002/cmdc.201900075

文献信息

• Nagarajan,K. et al., Indian Journal of Chemistry, 1972, vol. 10, p. 344 - 350
  作者：Nagarajan,K. et al.

  DOI：——

  日期：——