t-butyl-6-O-acetyl-3,4-dideoxy-4-C-vinyl-3-C-(methoxycarbonylmethyl)-α-D-lyxo-hexopyran-2-uloside | 128638-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: t-butyl-6-O-acetyl-3,4-dideoxy-4-C-vinyl-3-C-(methoxycarbonylmethyl)-α-D-lyxo-hexopyran-2-uloside
• 英文别名: Obubdsfyqrnfmw-oqmkehiesa-；methyl 2-[(2S,3R,4S,6R)-2-(acetyloxymethyl)-3-ethenyl-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-5-oxooxan-4-yl]acetate
• CAS: 128638-44-8
• 化学式: C₁₇H₂₆O₇
• 分子量: 342.389
• InChiKey: OBUBDSFYQRNFMW-OQMKEHIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butyl-6-O-acetyl-3,4-dideoxy-4-C-vinyl-3-C-(methoxycarbonylmethyl)-α-D-lyxo-hexopyran-2-uloside 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 6-O-acetyl-2,3,4-trideoxy-4-C-vinyl-3-C-(methoxycarbonylmethyl)-α,β-D-lyxopyranose
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-meroquinene

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97595-7
• 作为产物：
  描述：

  ((2S,3R,4R,6R)-2-Acetoxymethyl-6-tert-butoxy-5-oxo-3-vinyl-tetrahydro-pyran-4-yl)-acetic acid methyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 t-butyl-6-O-acetyl-3,4-dideoxy-4-C-vinyl-3-C-(methoxycarbonylmethyl)-α-D-lyxo-hexopyran-2-uloside
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-meroquinene

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97595-7

文献信息

• General stereocontrolled strategy for the heteroyohimbine alkaloids: the total synthesis of (-)-ajmalicine and (+)-19-epiajmalicine
  作者：Stephen Hanessian、Anne Marie Faucher

  DOI：10.1021/jo00009a001

  日期：1991.4

  A general approach is described for the total synthesis of enantiomerically pure 3-alpha-heteroyohimbine alkaloids based on the utilization of D-glucose as a chiral template for ring E. 19-Epiajmalicine was thus prepared from alpha-D-glucose pentaacetate in 23 steps (2.5% overall yield), averaging 85% yield per step.
• HANESSIAN, STEPHEN;FAUCHER, ANNE-MARIE, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 2947-2949
  作者：HANESSIAN, STEPHEN、FAUCHER, ANNE-MARIE

  DOI：——

  日期：——