5-Phenylpent-4-en-2-in-1-ol | 59277-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-Phenylpent-4-en-2-in-1-ol
• 英文别名: 5-phenylpent-4-en-2-yn-1-ol
• CAS: 59277-57-5
• 化学式: C₁₁H₁₀O
• 分子量: 158.2
• InChiKey: BQVYHSZGCBKTON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Phenylpent-4-en-2-in-1-ol 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 ammonium acetate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以49 %的产率得到(E)-5-phenylpent-4-en-2-ynenitrile
  参考文献：
  名称：

  α-芳基酮与 Propiolonitriles 的串联氧化 Ritter 反应/水化/羟醛缩合用于构建 3-Acyl-3-pyrolin-2-ones

  摘要：

  开发了 α-芳基酮与取代丙腈的新型串联氧化 Ritter 反应/水合/羟醛缩合反应。该方案通过有效构建四个化学键、一个 C–N 键、一个 C═C 键和两个 C═O 键，方便地提供了广泛的功能化 3-acyl-3-pyrolin-2-ones，以及形成一个带有氮杂季铵盐中心的环，这归因于将功能化的腈战略性地引入到这种转变中。基于一些控制实验提出了反应机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02935
• 作为产物：
  描述：

  肉桂醛 在 正丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 5-Phenylpent-4-en-2-in-1-ol
  参考文献：
  名称：

  α-芳基酮与 Propiolonitriles 的串联氧化 Ritter 反应/水化/羟醛缩合用于构建 3-Acyl-3-pyrolin-2-ones

  摘要：

  开发了 α-芳基酮与取代丙腈的新型串联氧化 Ritter 反应/水合/羟醛缩合反应。该方案通过有效构建四个化学键、一个 C–N 键、一个 C═C 键和两个 C═O 键，方便地提供了广泛的功能化 3-acyl-3-pyrolin-2-ones，以及形成一个带有氮杂季铵盐中心的环，这归因于将功能化的腈战略性地引入到这种转变中。基于一些控制实验提出了反应机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02935

文献信息

• Copper-catalyzed multicomponent assembly of γ-butenolides <i>via</i> the interception of carbonyl ylides with iminium ions
  作者：Mengchu Zhang、Sifan Yu、Ruyu Hua、Dan Zhang、Huang Qiu、Wenhao Hu

  DOI：10.1039/d2ob02075k

  日期：——

  A Cu(I)-catalyzed three-component reaction of cyclopropenes, enamines and aldehydes has been realized. This reaction proceeds via the interception of carbonyl oxonium ylide intermediates with α, β-unsaturated iminium ions that are in situ generated from enamines and aldehydes under the catalysis of Cu(MeCN)4PF6, leading to the desired γ-butenolide derivatives in good yields and with moderate diastereoselectivities

  实现了 Cu( I ) 催化的环丙烯、烯胺和醛的三组分反应。该反应通过羰基氧鎓叶立德中间体与在 Cu(MeCN) 4 PF 6催化下由烯胺和醛原位产生的 α, β-不饱和亚胺离子截留进行，从而以良好的方式生成所需的 γ-丁烯内酯衍生物收率和适度的非对映选择性。获得这些带有栓系酮和炔基的衍生物将扩大多取代丁烯内酯的结构多样性。
• A convenient synthesis of acetylenes: catalytic substitutions of acetylenic hydrogen with bromoalkenes, iodoarenes and bromopyridines
  作者：Kenkichi Sonogashira、Yasuo Tohda、Nobue Hagihara

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91094-3

  日期：1975.1
• Asymmetric Synthesis and Photophysical Properties of Benzopyrano- or Naphthopyrano-Fused Helical Phosphafluorenes
  作者：Naohiro Fukawa、Takuya Osaka、Keiichi Noguchi、Ken Tanaka

  DOI：10.1021/ol100227k

  日期：2010.3.19

  Enantioenriched benzopyrano- and naphthopyrano-fused helical phosphafluorenes have been synthesized by the rhodium-catalyzed enantioselective double [2 + 2 + 2] cycloaddition of dialkynyl phosphorus compounds with phenol- or naphthol-linked tetraynes. Photophysical properties of these phosphafluorenes are also disclosed.