1-(1-cyclohexyl-3-phenylprop-2-yn-1-yl)indoline | 1374121-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(1-cyclohexyl-3-phenylprop-2-yn-1-yl)indoline
• 英文别名: 1-(1-Cyclohexyl-3-phenylprop-2-ynyl)-2,3-dihydroindole
• CAS: 1374121-93-3
• 化学式: C₂₃H₂₅N
• 分子量: 315.458
• InChiKey: SWZBGNMUWXXJBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚啉 、 苯乙炔 、 环己烷基甲醛 在 2C₂₀H₁₆N₆*Cu⁽²⁺⁾*2CF₃O₃S^(1-) 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到1-(1-cyclohexyl-3-phenylprop-2-yn-1-yl)indoline
  参考文献：
  名称：

  Cu（II）配位聚合物作为A 3偶联中的载体

  摘要：

  从苯并三唑基配位化合物家族，可通过分两步从市售材料中获得，并以[Cu II（L 1）2（MeCN）2 ]·2ClO 4 ·MeCN（1），[Cu II（L 1））（NO 3）2 ]·MeCN（2），[Zn II（L 1）2（H 2 O）2 ]·2ClO 4 ·2MeCN（3），[Cu II（L 1）2 Cl 2 ] 2（4），[Cu II 5（L 1）2 Cl 10 ]（5），[Cu II 2（L 1）4 Br 2 ]·4MeCN·Cu II 2 Br 6（6），[Cu II（L 1））2（MeCN）2 ]·2BF 4（7），[Cu II（L 1）2（CF 3 SO 3）2 ]（8），[ZnII（L 1）2（MeCN）2 ]·2CF 3 SO 3（9），[Cu II 2（L 2）4（H 2 O）2 ]·4CF 3 SO 3 ·4Me 2 CO（10），和[Cu II 2（L 3）4（CF 3

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.6b03084

文献信息

• Structural Diversity and Catalytic Properties in a Family of Ag(I)-Benzotriazole Based Coordination Compounds
  作者：Edward Loukopoulos、Alaa Abdul-Sada、Eddy M. E. Viseux、Ioannis N. Lykakis、George E. Kostakis

  DOI：10.1021/acs.cgd.8b00960

  日期：2018.9.5

  their variety coordination abilities. Interestingly, certain structures exhibit an isomerism effect (L1T-L3T) in the benzotriazole unit when in solid state; a series of studies are indicative of the 1,1-form which is generally dominant in solution even in cases where the crystal structure does not contain this tautomer. The homogeneous catalytic efficacy of all compounds against the well-known multicomponent

  在这项工作中，我们研究了一系列基于半刚性苯并三唑的配体（L 1 –L 3）的配位化学，以及低配位数但用途广泛的Ag I离子。这导致了九种新的配位化合物[Ag（L 1）（CF 3 CO 2）]（1），[Ag 2（L 1T）2（CF 3 SO 3）2 ]·2Me 2 CO（2）， [Ag（L 2T）（ClO 4）（Me 2 CO）]（3），[Ag（L 2T）（BF4）（Et 2 O）]（4），[Ag 2（L 3T）2（ClO 4）2 ] 2（5），[Ag（L 3）（NO 3）]（6），[Ag 2（ L 3T）2（CF 3 CO 2）2 ]（7），[Ag 2（L 3T）（CF 3 SO 3）2 ]（8）和[Ag 2（L 3T）2（CF 3 CF 2 CO 2）2 ]·2Me 2 CO（9）。这些化合物显示出结构的多样性，包括二聚体（5，7，9）和一维（1D）（3，4，6）和二维（2D）（1，2，
• Shedding light on the use of Cu(<scp>ii</scp>)-salen complexes in the A³ coupling reaction
  作者：Stavroula I. Sampani、Victor Zdorichenko、Marianna Danopoulou、Matthew C. Leech、Kevin Lam、Alaa Abdul-Sada、Brian Cox、Graham J. Tizzard、Simon J. Coles、Athanassios Tsipis、George E. Kostakis

  DOI：10.1039/c9dt04146j

  日期：——

  phenoxido salen based ligands. These ligands orchestrate topological control permitting alkyne binding with concomitant activation of the C–H bond and simultaneously acting as a template temporarily accommodating the abstracted acetylenic proton, and continuously generating, via in situ formed radicals and a Single Electron Transfer (SET) mechanism, a transient Cu(I) active site to facilitate this transformation

  一种Cu（II）络合物Cu（II）L}（1S）已在环境条件下的两个高产率步骤中合成，并通过单晶X射线衍射（SXRD），IR，UV-Vis，圆二色性（CD），元素分析，热重分析（TGA）和电子喷雾电离质谱（ESI-MS）。这种空气稳定的化合物可在室温和露天条件下从仲胺，脂族醛和炔烃中广泛生成二十种炔丙基胺，其中九种为炔丙基胺，收率高达99％。催化剂的负载量可低至1 mol％，而回收的材料可保持其结构完整性，并且最多可使用5次而不会损失其活性。对照实验，SXRD，循环伏安法和理论研究阐明了该机理，揭示了成功的关键是使用基于苯氧基沙仑的配体。通过原位形成的自由基和单电子转移（SET）机理，一个瞬态Cu（I）活性位点促进了这种转变。讨论并介绍了该协议的范围和局限性。
• Structural and Electronic Control of the Bidentate 1‐(2‐pyridyl)benzotriazole Ligand in Copper Chemistry with Application to Catalysis in the A ³ Coupling Reaction
  作者：Stavroula I. Sampani、Victor Zdorichenko、Jack Devonport、Gioia Rossini、Matthew C. Leech、Kevin Lam、Brian Cox、Alaa Abdul‐Sada、Alfredo Vargas、George E. Kostakis

  DOI：10.1002/chem.202004781

  日期：2021.3

  The hybrid bidentate 1‐(2‐pyridyl)benzotriazole (pyb) ligand was introduced into 3d transition metal catalysis. Specifically, [CuII(OTf)2(pyb)2]⋅2 CH3CN (1) enables the synthesis of a wide range of propargylamines by the A3 coupling reaction at room temperature in the absence of additives. Experimental and high‐level theoretical calculations suggest that the bridging N atom of the ligand imposes exclusive

  将杂化双齿1-（2-吡啶基）苯并三唑（pyb）配体引入3d过渡金属催化。具体而言，[Cu II（OTf）2（pyb）2 ] · 2 CH 3 CN（1）能够在不存在添加剂的情况下在室温下通过A 3偶联反应合成多种炔丙基胺。实验和高级理论计算表明，配体的桥连N原子强加了排他性反式在铜上配位并允许配体旋转，而吡啶基团的N原子调节电荷分布和通量，从而协调结构和电子前催化剂的控制，允许炔烃结合，并通过瞬态Cu I物种同时激活CH键。
• Silver supramolecule catalyzed multicomponent reactions under mild conditions
  作者：Yue Zhao、Xin Zhou、Taka-aki Okamura、Min Chen、Yi Lu、Wei-Yin Sun、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1039/c2dt30134b

  日期：——

  A novel supramolecular complex [Ag(L)(NO3)] (1) was synthesized by reaction of the oxazoline-containing ligand 1,4-bis(4,5-dihydro-2-oxazolyl)benzene (L) with silver(I) nitrate and its structure was determined by single-crystal X-ray diffraction. Structurally speaking, the one-dimensional (1D) zigzag chains of 1, in which the Ag(I) is three-coordinated with distorted trigonal-planar coordination geometry, are linked together by the hydrogen bonding interactions to form a three-dimensional (3D) supramolecular structure. It was found that the silver supramolecule 1 catalyzes the three-component coupling reactions of aldehyde, alkyne, and amine in the air at room temperature to generate propargylic amines with high efficiency. No additional co-catalyst or activator is required. A variety of aldehydes and amines were used to demonstrate the versatility of the reaction.

  通过含噁唑啉配体 1,4-双（4,5-二氢-2-噁唑基）苯（L）与硝酸银（I）的反应，合成了一种新型超分子配合物 [Ag(L)(NO3)]（1），并通过单晶 X 射线衍射测定了其结构。从结构上看，1 的一维（1D）人字链（其中 Ag（I）为三配位，具有扭曲的三叉平面配位几何形状）通过氢键相互作用连接在一起，形成三维（3D）超分子结构。研究发现，银超分子 1 可在室温空气中高效催化醛、炔和胺的三组分偶联反应，生成丙炔胺。无需额外的助催化剂或活化剂。为了证明该反应的多功能性，我们使用了多种醛和胺。
• Propargylamines formed from three-component coupling reactions catalyzed by silver oxide nanoparticles
  作者：Xin Zhou、Yi Lu、Ling-Ling Zhai、Yue Zhao、Qing Liu、Wei-Yin Sun

  DOI：10.1039/c2ra22390b

  日期：——

  An economic, efficient and green silver oxide nanoparticle catalyzed three-component coupling reaction of aldehydes, amines and alkynes was developed. This method provided various propargylamines in moderate to high yield at room temperature in air. The silver oxide nanoparticles could be separated simply and reused without significant decrease of activity.

  经济，高效，绿色 氧化银研究了纳米粒子催化醛，胺和炔烃的三组分偶联反应。该方法在室温下在空气中以中等至高产率提供了各种炔丙基胺。这氧化银 纳米粒子可以简单地分离并在不显着降低活性的情况下重复使用。