(Z)-1,4-diiodo-3-(n-propyl)-3-heptene | 152468-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (Z)-1,4-diiodo-3-(n-propyl)-3-heptene
• 英文别名: (Z)-1,4-diiodo-3-n-propyl-3-heptene；(Z)-3-propyl-1,4-diiodohept-3-ene；4-iodo-5-(2-iodoethyl)oct-4-ene；(Z)-4-iodo-5-(2-iodoethyl)oct-4-ene
• CAS: 152468-79-6
• 化学式: C₁₀H₁₈I₂
• 分子量: 392.062
• InChiKey: PDXYMYMUKDEROX-KTKRTIGZSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.746±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1,4-diiodo-3-(n-propyl)-3-heptene 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 39.17h， 生成 [(Z)-4-iodo-3-propylhept-3-enylidene]cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  一氧化碳存在下 1-碘取代的 1,4-、1,5- 和 1,6-二烯以及 5-碘-1,5-二烯的钯催化环化

  摘要：

  一系列含 ω-烯烃的烯基碘化物是通过 (a) 涉及 Zn、Al-Zr、Zn-Zr 和 Cu 的炔烃的各种烯丙基-、高烯丙基-和更高 ω-烯基金属化反应制备的，(b) 反式-炔丙醇的加氢铝化和 Cu 催化的碳镁转移，以及（c）Zr 促进的炔烃偶联。在CO和Pd-膦催化剂的影响下，影响含ω-烯烃的链烯基碘化物的三环酰基钯化（I-III型Ac-Pd）和三环碳钯化（I-III型C-Pd）过程的各种因素已被研究划定。在甲醇或其他醇的存在下，在相对较高的 CO 压力（30-100 个大气压）下（条件 IV），含有五元酮的 II 型 Ac-Pd 产品，例如 22、26-28、30 和 32，一般可以高收率获得。产生五元环的各种羰基化环化反应的速率顺序如下：内酯化 > II 型 Ac-Pd 反应 > C-烯醇被丙二酸阴离子捕获。预...

  DOI：

  10.1021/ja9533205
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 一氯化碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到(Z)-1,4-diiodo-3-(n-propyl)-3-heptene
  参考文献：
  名称：

  Remarkable effect of copper chloride on diiodination of zirconacyclopentadienes

  摘要：

  Treatment of zirconacyclopentadienes with two equiv of iodine in THF in the presence of 1.0 equiv of CuCl gave diiododienes in good to high yields without formation of monoiododienes. This is in sharp contrast to the case without CuCl which afforded monoiododienes as major products. For zirconacyclopentenes. CuCl was also effective but the use of ICl was more practical. When zirconacyclopentenes were treated with 2 equiv of ICl, only diiodination products were formed. Preparation of silacyclopentadienes or spiro compounds using the diidodienes was demonstrated. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00835-6

文献信息

• Synthesis of 1,3-Difluoroaromatics in One Pot by Addition of Difluorocarbene from Sodium Chlorodifluoroacetate to 1,2-Substituted Cyclobutenes
  作者：Heather M. Morrison、James E. Rainbolt、Scott B. Lewis

  DOI：10.1021/ol020158j

  日期：2002.10.1

  [formula: see text] The synthesis of 1,3-difluoro-2,4-diphenylbenzene has been accomplished in one step from 1,2-diphenylcyclobutene using the environmentally benign difluorocarbene precursor sodium chlorodifluoroacetate. In addition, the preparation of the previously unknown compound 1,3-difluoro-2,4-di-n-propylbenzene has been accomplished in one step from 1,2-di-n-propylcyclobutene using Seyferth's

  用环保的二氟卡宾前体氯二氟乙酸钠由1，2-二苯基环丁烯一步合成了1，3-二氟-2，4-二苯苯。此外，使用赛弗试剂（Ph-Hg-CF3）从1,2-二正丙基环丁烯一步一步完成了以前未知的化合物1,3-二氟-2,4-二正丙基苯的制备。 ）和氯二氟乙酸钠。
• Selective cyclometalation of disubstituted acetylenes and ethylene with diethylmagnesium and ethylmagnesium halides in the presence of zirconium complexes
  作者：R. M. Sultanov、V. V. Vasil’ev、U. M. Dzhemilev

  DOI：10.1134/s1070428010030097

  日期：2010.3

  Catalytic cyclometalation of disubstituted acetylenes and ethylene with ethylmagnesium halides EtMgHlg (Hlg = Cl, Br) and diethylmagnesium Et2Mg in the presence of Cp2ZrCl2 gave tetrasubstituted magnesacyclopenta-2,4-dienes and disubstituted magnesacyclopent-2-enes. A probable scheme of formation of cyclic unsaturated organomagnesium compounds was proposed, according to which the reactive intermediates

  在存在Cp 2 ZrCl 2的情况下，用乙基卤化镁EtMgHlg（Hlg = Cl，Br）和二乙基镁Et 2 Mg对二取代的乙炔和乙烯进行催化环金属化，得到四取代的magnesacyclopenta-2,4-二烯和二取代的magnesacyclopent-2-烯。提出了形成环状不饱和有机镁化合物的可能方案，根据该方案，环金属化过程中的反应性中间体是由Cp 2 ZrCl 2，EtMgHlg，Et 2 Mg，乙炔和乙烯生成的氧化锆环戊二烯和氧化锆环戊烯。
• Copper-catalyzed one-pot N-alkenylation and N-alkylation of amides: an efficient synthesis of substituted 2,3-dihydropyrroles
  作者：Xiaobo Zhou、Huimin Zhang、Jiwei Yuan、Lugen Mai、Yanzhong Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.221

  日期：2007.10

  A novel copper-catalyzed synthesis of substituted 2,3-dihydropyrroles via one-pot N-alkenylation and N-alkylation of amides with 1,4-diiodobut-1-ene derivatives has been developed. The reactions proceed in good to high yields using CuI as the catalyst, K2CO3 as the base, and rac-trans-N,N′-dimethylcyclohexane-1,2-diamine as the ligand.

  已经开发出一种新的铜催化的酰胺经1，4-二碘丁-1-烯衍生物的酰胺的一锅N-烯基化和N-烷基化合成的取代2，3-二氢吡咯。反应进行以良好至高产率使用的CuI作为催化剂，K 2 CO 3作为碱，和外消旋-反式- Ñ，Ñ 'N'-二甲基环己烷-1,2-二胺作为配体。
• Highly chemoselective reactions of zirconacyclopentenes for selective functionalization
  作者：Tamotsu Takahashi、Koichiro Aoyagi、Ryuichiro Hara、Noriyuki Suzuki

  DOI：10.1039/c39930001042

  日期：——

  Alcoholysis of zirconacyclopentenes proceeds at the alkyl carbon on Zr with high chemoselectivity in sharp contrast to monoiodination of Zirconacyclopentenes with iodine; alcoholysis followed by iodination of Zirconacyclopentenes produces stereodefined trisubstituted alkenyl iodides in high yields with high isomeric purities.

  氧化锆环戊烯的醇解反应在Zr上的烷基碳上以高化学选择性进行，这与氧化锆环戊烯与碘的单碘化形成鲜明对比。醇解后再进行氧化锆环戊烯的碘化，可高产率，高异构体纯度地生成立体确定的三取代链烯基碘化物。
• Copper-catalyzed synthesis of five-membered heterocycles via double C–N bond formation: an efficient synthesis of pyrroles, dihydropyrroles, and carbazoles
  作者：Ende Li、Xiaobing Xu、Hongfeng Li、Huimin Zhang、Xiaolei Xu、Xiyuan Yuan、Yanzhong Li

  DOI：10.1016/j.tet.2009.08.075

  日期：2009.10

  An efficient copper-catalyzed double C-N bond forming reaction using diiodides and nitrogen-centered nucleophiles including amides and carbamates is reported. The reactions proceed to afford di- or tri-substituted N-acylpyrroles, dihydropyrroles, and carbazoles in good to excellent yields when different such as 1,4-diiodo-1,3-butadienes, 1,4-dihalobut-1-enes, and 2,2'-diiodobiphenyls were employed, respectively. It is crucial to use CuI as the catalyst with the assistance of proper base and diamine ligand. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.