propargyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-4-O-(2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranosyl)-3-O-benzoyl-6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-β-D-glucopyranoside | 1111726-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: propargyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-4-O-(2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranosyl)-3-O-benzoyl-6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-7-benzoyloxy-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4-benzoyloxy-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-6-prop-2-ynoxy-5-[(2S,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] benzoate
• CAS: 1111726-67-0
• 化学式: C₇₁H₇₄O₂₁Si
• 分子量: 1291.44
• InChiKey: LLOSFLKHWHEDIK-NNCDPVRDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.76
• 重原子数：
  93
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  241
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propargyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-4-O-(2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranosyl)-3-O-benzoyl-6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-β-D-glucopyranoside 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以87%的产率得到propargyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-4-O-(2,3-di-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)-3-O-benzoyl-6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  菖蒲生物动力皂苷相关寡糖的合成及其炔丙基糖苷

  摘要：

  报道了从菖蒲中分离的甾体皂苷的碳水化合物部分（五糖和四糖）的全合成。遵循一条简单的路线，从可商购的 D-葡萄糖和 L-鼠李糖开始，通过高产保护基团操作策略。固定在二氧化硅上的硫酸 (H2SO4/二氧化硅) 被用作有效的布朗斯台德酸源，与 N-碘代琥珀酰亚胺结合用于激活硫糖苷或单独用于关键糖基化步骤中的三氯乙酰亚胺供体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800834
• 作为产物：
  描述：

  propargyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-3-O-benzoyl-6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-β-D-glucopyranoside 、 4-甲基苯基4,6-O-苄叉-2,3-二-O-苯甲酰基-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以91%的产率得到propargyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-4-O-(2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranosyl)-3-O-benzoyl-6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  菖蒲生物动力皂苷相关寡糖的合成及其炔丙基糖苷

  摘要：

  报道了从菖蒲中分离的甾体皂苷的碳水化合物部分（五糖和四糖）的全合成。遵循一条简单的路线，从可商购的 D-葡萄糖和 L-鼠李糖开始，通过高产保护基团操作策略。固定在二氧化硅上的硫酸 (H2SO4/二氧化硅) 被用作有效的布朗斯台德酸源，与 N-碘代琥珀酰亚胺结合用于激活硫糖苷或单独用于关键糖基化步骤中的三氯乙酰亚胺供体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800834