2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-2-C-methyl-α/β-L-ribopyranose | 186498-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-2-C-methyl-α/β-L-ribopyranose
• 英文别名: (3aS,7S,7aR)-2,2,7-trimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-ol
• CAS: 186498-75-9
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.224
• InChiKey: RKSZWGMVNRVCEH-QBARFFCXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.49
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-2-C-methyl-α/β-L-ribopyranose 在 Wilkinson's catalyst 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 水 、 三乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (3S,4R,5R)-1-[(3S,4R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-piperidylmethyl]-3,4-dihydroxy-5-methylpiperidine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  A bioisosteric oligosaccharide mimetic based on isofagomine-type monomers

  摘要：

  合成了一系列类似于寡糖的羟基化哌啶低聚物。制备了5个，3-O-L-吡喃岩藻糖基-D-吡喃半乳糖的模拟物，6个，3-O-D-吡喃半乳糖基-D-吡喃半乳糖的模拟物和7个，3-O-D-吡喃半乳糖基-D-吡喃半乳糖的模拟物3-O-{3-O-[3-O-(L-吡喃岩藻糖基)-D-吡喃半乳糖基]-D-吡喃半乳糖基}-D-吡喃半乳糖。使用核磁共振波谱对新化合物进行构象分析表明，它们具有与 β-O-糖苷相似的主要构象。对 5-7 一系列糖苷酶的抑制作用进行了研究，发现其效果不如相应的未取代的异法戈明。

  DOI：

  10.1039/b103756k
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-2-C-methyl-β-L-ribopyranoside 在 5percent Pd/C 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.0h， 以96%的产率得到2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-2-C-methyl-α/β-L-ribopyranose
  参考文献：
  名称：

  A bioisosteric oligosaccharide mimetic based on isofagomine-type monomers

  摘要：

  合成了一系列类似于寡糖的羟基化哌啶低聚物。制备了5个，3-O-L-吡喃岩藻糖基-D-吡喃半乳糖的模拟物，6个，3-O-D-吡喃半乳糖基-D-吡喃半乳糖的模拟物和7个，3-O-D-吡喃半乳糖基-D-吡喃半乳糖的模拟物3-O-{3-O-[3-O-(L-吡喃岩藻糖基)-D-吡喃半乳糖基]-D-吡喃半乳糖基}-D-吡喃半乳糖。使用核磁共振波谱对新化合物进行构象分析表明，它们具有与 β-O-糖苷相似的主要构象。对 5-7 一系列糖苷酶的抑制作用进行了研究，发现其效果不如相应的未取代的异法戈明。

  DOI：

  10.1039/b103756k

文献信息

• Noeuromycin,¹ A Glycosyl Cation Mimic that Strongly Inhibits Glycosidases
  作者：Huizhen Liu、Xifu Liang、Helmer Søhoel、Anne Bülow、Mikael Bols

  DOI：10.1021/ja010240u

  日期：2001.5.1
• Synthesis of a new potent α-fucosidase inhibitor
  作者：Anja Hansen、Tina M. Tagmose、Mikael Bols

  DOI：10.1039/cc9960002649

  日期：——

  Enantiomerically pure (3S,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-methyl-piperidine was prepared from L-arabinose and found to be a potent human placenta alpha-fucosidase inhibitor.