17β-[3-(N-3,5-dimethylphenyl)-2-oxazolidon-5-yl]androst-5-en-3β-ol | 1152266-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-[3-(N-3,5-dimethylphenyl)-2-oxazolidon-5-yl]androst-5-en-3β-ol
• 英文别名: 3-(3,5-dimethylphenyl)-5-[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1152266-76-6
• 化学式: C₃₀H₄₁NO₃
• 分子量: 463.66
• InChiKey: FFPXZKNGOYLBTJ-ADDKWEHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-[3-(N-3,5-dimethylphenyl)-2-oxazolidon-5-yl]androst-5-en-3β-ol 在 环己酮 、 aluminum isopropoxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以79%的产率得到17β-[3-(N-3,5-dimethylphenyl)-2-oxazolidon-5-yl]androst-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  相邻组的参与第17部分立体甾族2-恶唑烷酮的立体选择性合成，作为17α-羟化酶-C（17,20）-裂解酶的新型潜在抑制剂。

  摘要：

  在3beta-乙酰氧基-21-氯代孕烯5beta-20-N-苯基氨基甲酸乙酯（4a）及其4-单取代（4b-e）和3,5-二取代（4f）苯基衍生物的碱性甲醇分解过程中，发生环化反应，在此过程中形成17β-[3-（N-苯基）-2-恶唑啉酮-5-基] androst-5-en-3beta-ol（5a）及其取代的苯基衍生物（5b-f）。环化是在（N（-）-5）个相邻组的参与下进行的。3beta-乙酰氧基-21-叠氮基戊烯-5-en-20beta-ol（3d）与三苯基膦的反应生成3beta-乙酰氧基-21-膦基氨基pregn-5-en-20beta-ol，其与二氧化碳在原位参与反应在空间上偏爱的20β-OH可以得到未取代的甾族环状氨基甲酸酯（8）。3beta-羟基-exo-杂环类固醇（5a-f，9）的Oppenauer氧化产生相应的Delta（4）-3-酮类固醇（7a-f，10）。用体外放射性配体孵

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2008.06.011
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxy-21-chloropregn-5-ene-20β-N-(3,5-dimethylphenyl)urethane 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到17β-[3-(N-3,5-dimethylphenyl)-2-oxazolidon-5-yl]androst-5-en-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  相邻组的参与第17部分立体甾族2-恶唑烷酮的立体选择性合成，作为17α-羟化酶-C（17,20）-裂解酶的新型潜在抑制剂。

  摘要：

  在3beta-乙酰氧基-21-氯代孕烯5beta-20-N-苯基氨基甲酸乙酯（4a）及其4-单取代（4b-e）和3,5-二取代（4f）苯基衍生物的碱性甲醇分解过程中，发生环化反应，在此过程中形成17β-[3-（N-苯基）-2-恶唑啉酮-5-基] androst-5-en-3beta-ol（5a）及其取代的苯基衍生物（5b-f）。环化是在（N（-）-5）个相邻组的参与下进行的。3beta-乙酰氧基-21-叠氮基戊烯-5-en-20beta-ol（3d）与三苯基膦的反应生成3beta-乙酰氧基-21-膦基氨基pregn-5-en-20beta-ol，其与二氧化碳在原位参与反应在空间上偏爱的20β-OH可以得到未取代的甾族环状氨基甲酸酯（8）。3beta-羟基-exo-杂环类固醇（5a-f，9）的Oppenauer氧化产生相应的Delta（4）-3-酮类固醇（7a-f，10）。用体外放射性配体孵

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2008.06.011