4,4''-Bis-bromomethyl-[3,3';4',3'']ter[[1,2,5]oxadiazole] 5,2',5''-trioxide | 184581-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,4''-Bis-bromomethyl-[3,3';4',3'']ter[[1,2,5]oxadiazole] 5,2',5''-trioxide
• 英文别名: 3,4-Bis[4-(bromomethyl)-5-oxido-1,2,5-oxadiazol-5-ium-3-yl]-2-oxido-1,2,5-oxadiazol-2-ium
• CAS: 184581-02-0
• 化学式: C₈H₄Br₂N₆O₆
• 分子量: 439.964
• InChiKey: OADNRSROLLCCOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4''-Bis-bromomethyl-[3,3';4',3'']ter[[1,2,5]oxadiazole] 5,2',5''-trioxide 在 silver nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以95%的产率得到4,4''-Bis-nitrooxymethyl-[3,3';4',3'']ter[[1,2,5]oxadiazole] 5,2',5''-trioxide
  参考文献：
  名称：

  三聚呋喃（= Furazan 2-Oxide）系统的合成和结构表征，该系统是一种新的有效的血管舒张部分。

  摘要：

  据报道，一系列的呋喃喃（=三氟叔丁基）衍生物1a–h和2a–j的合成，结构表征和NO供体特性（方案1和2）。主要通过质量以及13 C-和1 H-NMR光谱确认结构归属。对于每种衍生物，评估在硫醇辅因子存在下NO释放的程度和初始速率。在用去甲肾上腺素预收缩的大鼠主动脉内皮剥除的条带上评估了所有特氟沙星衍生物的血管舒张作用。在10m̈M氧合血红蛋白（HbO 2），这是众所周知的NO清道夫。整个系列显示出高血管舒张力；活性最高的三氟呋喃（1a，b，g和2i）的效力是作为参考的三硝酸甘油酯的5-10倍（见表3）。在HbO 2存在下观察到的效能降低与NO参与血管舒张作用一致。4,3'：4'，4''连接（系列1；呋喃喃编号）产生了最有效的化合物。构象因素似乎在该活动中起重要作用。取代基的理化性质与衍生物的效力之间没有明确的关系。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790706
• 作为产物：
  描述：

  4,4''-Bis-chloromethyl-[3,3';4',3'']ter[[1,2,5]oxadiazole] 5,2',5''-trioxide 在 丁基三苯基溴化膦 、 lithium bromide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以80%的产率得到4,4''-Bis-bromomethyl-[3,3';4',3'']ter[[1,2,5]oxadiazole] 5,2',5''-trioxide
  参考文献：
  名称：

  三聚呋喃（= Furazan 2-Oxide）系统的合成和结构表征，该系统是一种新的有效的血管舒张部分。

  摘要：

  据报道，一系列的呋喃喃（=三氟叔丁基）衍生物1a–h和2a–j的合成，结构表征和NO供体特性（方案1和2）。主要通过质量以及13 C-和1 H-NMR光谱确认结构归属。对于每种衍生物，评估在硫醇辅因子存在下NO释放的程度和初始速率。在用去甲肾上腺素预收缩的大鼠主动脉内皮剥除的条带上评估了所有特氟沙星衍生物的血管舒张作用。在10m̈M氧合血红蛋白（HbO 2），这是众所周知的NO清道夫。整个系列显示出高血管舒张力；活性最高的三氟呋喃（1a，b，g和2i）的效力是作为参考的三硝酸甘油酯的5-10倍（见表3）。在HbO 2存在下观察到的效能降低与NO参与血管舒张作用一致。4,3'：4'，4''连接（系列1；呋喃喃编号）产生了最有效的化合物。构象因素似乎在该活动中起重要作用。取代基的理化性质与衍生物的效力之间没有明确的关系。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790706