1-butyl-2,3-dimethylimidazolium thiocyanate | 673855-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-butyl-2,3-dimethylimidazolium thiocyanate
• 英文别名: 1-butyl-2,3-dimethylimidazol-3-ium;thiocyanate
• CAS: 673855-36-2
• 化学式: CNS*C₉H₁₇N₂
• 分子量: 211.331
• InChiKey: IGIMEULMQQQZIJ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.44
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  33.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-丁基-2,3-二甲基溴化咪唑 在 potassium thioacyanate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-butyl-2,3-dimethylimidazolium thiocyanate
  参考文献：
  名称：

  强亲核离子液体催化剂通过调节阴阳离子相互作用实现全氟烯烃高效二聚

  摘要：

  根据可持续绿色发展的要求，高效绿色合成氟化工产品是必然趋势。在这项工作中，我们首次使用离子液体作为重要的含氟化学反应——六氟丙烯二聚反应的有效催化剂。系统研究了具有不同空间位置、取代基和亲核阴离子的离子液体对六氟丙烯二聚催化性能的影响。结果表明，强亲核性三取代硫氰酸酯咪唑离子液体[C 6 mmim][SCN]在最佳反应条件下活性最高，转换频率(TOF)为108.36 h -1选择性为97.96%。与传统的金属盐催化剂体系相比，离子液体的催化活性提高了一倍。此外，基于XPS分析结果和密度泛函理论（DFT），提出了一种可能的反应机理。离子液体的有效催化活性主要归因于阴离子的强亲核性和阳离子与阴离子之间的弱相互作用。该工作将成功为六氟丙烯二聚提供一条绿色合成路线，进一步促进氟化学反应的高效化和绿色化。

  DOI：

  10.1039/d3gc00613a

文献信息

• A Simple Halide-to-Anion Exchange Method for Heteroaromatic Salts and Ionic Liquids
  作者：Ermitas Alcalde、Immaculada Dinarès、Anna Ibáñez、Neus Mesquida

  DOI：10.3390/molecules17044007

  日期：——

  A broad and simple method permitted halide ions in quaternary heteroaromatic and ammonium salts to be exchanged for a variety of anions using an anion exchange resin (A− form) in non-aqueous media. The anion loading of the AER (OH− form) was examined using two different anion sources, acids or ammonium salts, and changing the polarity of the solvents. The AER (A− form) method in organic solvents was

  一种广泛而简单的方法允许在非水介质中使用阴离子交换树脂（A-型）将季杂芳烃和铵盐中的卤离子交换为各种阴离子。使用两种不同的阴离子源（酸或铵盐）并改变溶剂的极性来检查 AER（OH- 形式）的阴离子负载。然后将有机溶剂中的 AER（A-形式）方法应用于几种季杂芳族盐和离子液体，阴离子交换以优异的定量收率进行，同时去除卤化物杂质。依靠目标离子对的疏水性进行反阴离子交换，使用具有可变极性的有机溶剂，如 CH3OH、CH3CN 和偶极非羟基溶剂混合物 CH3CN:CH2Cl2 (3:
• A general halide-to-anion switch for imidazolium-based ionic liquids and oligocationic systems using anion exchange resins (A− form)
  作者：Ermitas Alcalde、Immaculada Dinarès、Anna Ibáñez、Neus Mesquida

  DOI：10.1039/c0cc05350c

  日期：——

  Further studies on the application of an AER (A(-) form) method broadened the anion exchange scope of representative ionic liquids and bis(imidazolium) systems. Depending on the hydrophobicity nature of the targeted imidazolium species and counteranions, different organic solvents were used to swap halides for assorted anions, proceeding in excellent to quantitative yields.

  对AER（A（-）形式）方法应用的进一步研究拓宽了代表性离子液体和双（咪唑鎓）体系的阴离子交换范围。根据目标咪唑类物质和抗衡阴离子的疏水性，使用不同的有机溶剂将卤化物交换为各种阴离子，从而以优异的产率获得定量的收率。
• Conformational Flexibility and Cation–Anion Interactions in 1-Butyl-2,3-dimethylimidazolium Salts
  作者：Gerhard Laus、Gino Bentivoglio、Volker Kahlenberg、Klaus Wurst、Gerhard Nauer、Herwig Schottenberger、Masato Tanaka、Hans-Ullrich Siehl

  DOI：10.1021/cg201424m

  日期：2012.4.4

  hexachlorocerate(IV), chlorocyanocuprate(I), nonachlorodititanate(IV), and mixed azide/chloride and cyanide/chloride salts were determined by single crystal X-ray diffraction, and their butyl chain conformations were examined. The twist angle of the C(α)–C(β) bond out of the plane of the imidazole ring ranges from 57° to 90°, whereas the torsion angle along the C(α)–C(β) bond determines the overall conformation:

  发现1-丁基-2,3-二甲基咪唑鎓盐（BMMI）中的丁基是低熔点固体的常见基团，在固态下表现出不同的构象。通过单晶X射线衍射确定纯BMMI叠氮化物，硫氰酸盐，丙酸酯，六氯铈酸盐（IV），氯氰铜酸盐（I），壬二氯二钛酸盐（IV）以及叠氮化物/氯化物和氰化物/氯化物盐的晶体结构及其丁基链检查构象。C（α）–C（β）键在咪唑环平面外的扭转角范围为57°至90°，而沿着C（α）–C（β）键的扭转角决定了整体构象：63°至97°（树突）和170°至179°（反角）。丁基的优选构象是反式和反式，但也观察到反式和反式。不规则结构中存在一个以上的构象异构体。阳离子和阴离子之间存在许多极性氢键。五个结构表现出芳族咪唑系统的堆积，这是由于π-π相互作用引起的具有短质心-质心距离的阳离子对的平行排列指示的，这是令人惊讶的频繁发生。不仅咪唑环质子参与了短CH···X氢键的形成，而且可见烷基链的亚甲基和甲基与阴离子