1,2-diacetoxycyclohexa-3,5-diene | 86504-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2-diacetoxycyclohexa-3,5-diene
• 英文别名: cis-1,2-diacetoxy-3,5-cyclohexadiene；cis-1,2-diacetoxycyclohexa-3,5-diene；cis-1,2-Diacetyloxy-3,5-cyclohexadien；cis-3,5-cyclohexadiene-1,2-diol diacetate；cis-5,6-diacetoxy-cyclohexa-1,3-diene；cis-5,6-Diacetoxy-cyclohexa-1,3-dien；cis-5,6-diacetyloxy-1,3-cyclohexadiene；cis-Benzolglykol-diacetat；Diacetat-cis-benzoglykol；[(1S,6R)-6-acetyloxycyclohexa-2,4-dien-1-yl] acetate
• CAS: 86504-11-2
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 196.203
• InChiKey: DFRWRKNLEYOLTM-AOOOYVTPSA-N

物化性质

• 熔点：
  30 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  255.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-diacetoxycyclohexa-3,5-diene 在 Pd-BaSO₄ 、 乙醇 作用下， 生成 cis-1,2-diacetoxycyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Nakajima et al., Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 163,166,170

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3t,4c,5c,6t-tetrachloro-cyclohexane-1r,2c-diol 在 吡啶 、 锌 作用下， 生成 1,2-diacetoxycyclohexa-3,5-diene
  参考文献：
  名称：

  Nakajima et al., Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 163,166,170

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic behaviour of chloroperoxidase from Caldariomyces fumago in the oxidation of cyclic conjugated dienes
  作者：Claudia Sanfilippo、Giovanni Nicolosi

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00509-8

  日期：2002.9

  Chloroperoxidase from Caldariomyces fumago has been investigated as a catalyst for the oxidation of cyclic conjugated dienes. The nature of the substituents and the size of the carbocycle affect the enantioselectivity of the enzyme. An unexpected course of the CPO-catalyzed oxidation has been observed in the reaction of cis,cis-1,3-cyclooctadiene.

  已经研究了来自烟曲霉（Caldariomyces fumago）的氯过氧化物酶作为氧化环状共轭二烯的催化剂。取代基的性质和碳环的大小影响酶的对映选择性。在顺式，顺式-1,3-环辛二烯的反应中观察到了CPO催化氧化的意外过程。
• 1,3-Dipolar addition of diazomethane to 1-acetoxy-2-hydroxycyclo-hexa-3,5-diene. Synthesis of a couple of chiral Δ1-pyrazolines
  作者：Angela Patti、Giovanni Nicolosi、Mario Piattelli、Claudia Sanfilippo

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00293-x

  日期：1995.9

  The 1,3-dipolar addition of diazomethane to (1R)-acetoxy-(2S)-hydroxy-3,5-hexadiene 2 takes place with complete facial selectivity to give two diastereoisomeric Δ1-pyrazolines, 3 and 4, in a 3:1 ratio. This is the first example of this type of reaction on a cyclohexa-3,5-diene-1,2-diol derivative. Photochemical decomposition of 3 affords the cyclopropyl derivative 7, which retains the stereochemistry

  所述1,3-偶极加成重氮甲烷（1 - [R ）乙酰氧基- （2-小号） -羟基-3,5-己二烯2发生与完整的面部选择性，得到两种非对映异构Δ 1个-pyrazolines，3和4，在3：1的比例。这是在环己-3,5-二烯-1,2-二醇衍生物上进行这类反应的第一个例子。3的光化学分解得到环丙基衍生物7，其保留了母体化合物的立体化学。
• Microbial Oxidation in Synthesis: Preparation of (+)- and (−)-Pinitol from Benzene
  作者：Steven V. Ley、Francine Sternfeld

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81025-5

  日期：1989.1

  affords cis-1,2-dihydroxycyclohexa-3,5-diene (2) which may be converted in five steps and 49% overall yield to (±)-pinitol. Resolution of an intermediate alcohol (6) with menthoxyacetyl chloride provides optically pure materials which may be independently transformed to (+)- or (−)-pinitol. Demethylation conditions for pinitol together with further reactions of (2) and related compounds were investigated

  用恶臭假单胞菌（Pseudomonas putida）对苯进行微生物氧化可得到顺式-1,2-二羟基环己-3,5-二烯（2），可以分五个步骤进行转化，总产率为49％，为（±）-松醇。用薄荷醇乙酰氯拆分中间体醇（6）可提供光学纯的物质，可将其独立转化为（+）-或（-）-松醇。研究了松醇的脱甲基条件，以及（2）和相关化合物的进一步反应。
• Facial selectivity in the Diels–Alder reactions of cis-cyclohexa-3,5-diene-1,2-diol and derivatives with N-phenylmaleimide
  作者：James R. Gillard、D. Jean Burnell

  DOI：10.1039/c39890001439

  日期：——

  N-Phenylmaleimide adds to cis-cyclohexa-1,3-diene-1,2-diol and its derivatives preferentially to the face of the diene syn to the oxygen substituents; this effect is less pronounced in the more reactive, cyclic derivatives.

  Ñ苯基马来增加顺式-环己-1,3-二烯-1,2-二醇及其衍生物优先于二烯的面顺到氧的取代基; 这种反应在反应性更强的环状衍生物中不太明显。
• Synthesis of the possible carcinogenic dihydrodiol and diol epoxide of phthalazine
  作者：Galip Özer、Nurullah Saracoglu、Abdullah Menzek、Metin Balci

  DOI：10.1016/j.tet.2004.11.071

  日期：2005.2

  6-dicarboxylate with benzene cis-diol gave dihydrodiol containing the 1,4-dihydropyridazine ring. Attempts at oxidation of the dihydropyridazine ring with PIFA and MnO2 resulted in the formation of 5- and 5,6-dihydroxy-phthalazine derivatives. The oxidation of the dihydropyridazine ring was achieved by way of photooxygenation. The phthalazine type dihydrodiol is unstable and easily undergoes aromatization

  1,2,4,5-四嗪-3,6-二羧酸二甲酯与苯顺式-二醇的反向狄尔斯-阿尔德反应得到含有1,4-二氢哒嗪环的二氢二醇。尝试用PIFA和MnO 2氧化二氢哒嗪环导致形成5-和5,6-二羟基-邻苯二甲酸酞嗪衍生物。二氢哒嗪环的氧化是通过光氧化来实现的。酞嗪型二氢二醇不稳定并且容易进行芳构化。研究了四嗪与环己二烯丙酮化物和环氧-缩酮环己烯作为亲二烯体的狄尔斯-阿尔德反应。这些反应导致羟基被保护的可能致癌的酞嗪型二氢二醇和二醇环氧化物。

表征谱图