(S)-N^α-benzyloxycarbonyl-o-bromophenylalanine methyl ester | 445417-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N^α-benzyloxycarbonyl-o-bromophenylalanine methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-3-(2-bromophenyl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 445417-35-6
• 化学式: C₁₈H₁₈BrNO₄
• 分子量: 392.249
• InChiKey: ODYIHYBPPZLYDG-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-萘硼酸 、 (S)-N^α-benzyloxycarbonyl-o-bromophenylalanine methyl ester 在 palladium diacetate potassium carbonate 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 以79%的产率得到(S)-N^α-benzyloxycarbonyl-o-(1-naphthyl)phenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  实用，不对称合成芳香族取代的大块和疏水色氨酸和苯丙氨酸衍生物

  摘要：

  芳香环取代的色氨酸和苯丙氨酸可以提供有价值的工具，以开发具有特定结构特征的强效和选择性肽配体，此外还可以提供一个大的亲脂性表面来与受体结合并穿越膜屏障。已经开发了合成这些新氨基酸的有效方法。在该方法中，使用Burk基于DuPHOS的Rh（I）催化剂进行α-酰胺的不对称氢化生成高对映体纯的α-氨基酸衍生物，随后将其与硼酸衍生物进行Suzuki交叉偶联，从而以高收率获得这些芳族取代的氨基酸和高对映选择性。该方法可以大规模制备此类氨基酸，以进行广泛的结构活性研究。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00162-x
• 作为产物：
  描述：

  (±)-Z-α-膦酰甘氨酸三甲酯 在 [(S,S)-Et-Du-PHOS)-Rh]OTf 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、448.16 kPa 条件下， 反应 28.0h， 生成 (S)-N^α-benzyloxycarbonyl-o-bromophenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  实用，不对称合成芳香族取代的大块和疏水色氨酸和苯丙氨酸衍生物

  摘要：

  芳香环取代的色氨酸和苯丙氨酸可以提供有价值的工具，以开发具有特定结构特征的强效和选择性肽配体，此外还可以提供一个大的亲脂性表面来与受体结合并穿越膜屏障。已经开发了合成这些新氨基酸的有效方法。在该方法中，使用Burk基于DuPHOS的Rh（I）催化剂进行α-酰胺的不对称氢化生成高对映体纯的α-氨基酸衍生物，随后将其与硼酸衍生物进行Suzuki交叉偶联，从而以高收率获得这些芳族取代的氨基酸和高对映选择性。该方法可以大规模制备此类氨基酸，以进行广泛的结构活性研究。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00162-x

文献信息

• Design and synthesis of novel χ2-constrained phenylalanine, naphthylalanine, and tryptophan analogues and their use in biologically active melanotropin peptides
  作者：Wei Wang、Minying Cai、Chiyi Xiong、Junyi Zhang、Dev Trivedi、Victor J Hruby

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00588-4

  日期：2002.9

  A series of novel hydrophobic, bulky chi(2)-constrained phenylalanine, naphthylalanine, and tryptophan derivatives was designed and synthesized. The key steps involved asymmetric hydrogenations of alpha-enamides using Burk's DuPHOS-based Rh(l) catalysts to give high enantiomerically pure alpha-amino acid derivatives. The subsequent Suzuki cross couplings of the amino acid analogues with boronic acid derivatives afforded these aromatic substituted amino acids in high yields and with high enantioselectivity. The incorporation of these novel chi(2)-constrained amino acids into peptides and peptidomimetics provides fruitful information in the development of peptide and peptidomimetic ligands of melanotropins and an understanding of the interactions between ligands and receptors/acceptors. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Design and synthesis of hydrophobic, bulky χ2-constrained phenylalanine and naphthylalanine derivatives
  作者：Wei Wang、Junyi Zhang、Chiyi Xiong、Victor J. Hruby

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00249-6

  日期：2002.3

  A series of novel hydrophobic, bulky chi(2)-constrained phenylalanine and naphthylalanine derivatives were designed and synthesized. Asymmetric hydrogenations of alpha-enamides using Burk's DuPHOS-based Rh(I) catalysts generated high enantiomerically pure alpha-amino acid derivatives, which subsequently underwent Suzuki cross couplings with boronic acid derivatives to afford these aromatic Substituted amino acids in high yields and with high enantioselectivity. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.