cis-1,2-dimethyl-1,2-dinitrocyclopentane | 122833-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: cis-1,2-dimethyl-1,2-dinitrocyclopentane
• 英文别名: (1R,2S)-1,2-dimethyl-1,2-dinitrocyclopentane
• CAS: 122833-86-7
• 化学式: C₇H₁₂N₂O₄
• 分子量: 188.183
• InChiKey: AWAVJWMRVUPHIU-KNVOCYPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-dinitroheptane 在 氧气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 copper dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以53%的产率得到cis-1,2-dimethyl-1,2-dinitrocyclopentane
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Homodimerization of Nitronates and Enolates under an Oxygen Atmosphere

  摘要：

  A method for copper-catalyzed oxidative dimerization of nitronates and enolates using oxygen as the terminal oxidant has been developed. Cyclization through oxidative intramolecular coupling is also feasible for both nitronates and enolates. The mild reaction conditions lead to good functional group tolerance.

  DOI：

  10.1021/om300393m

文献信息

• Radical cyclisation of α,ω-dinitroalkanes
  作者：W. Russell Bowman、Stuart W. Jackson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89050-5

  日期：1990.1

  6-Dinitroalkanes have been cyclised to yield vicinal dinitrocyclopentanes via stereoselective intramolecular addition of nitronate anions to α-nitroalkyl radicals. A “cyclohexane type” transition state is proposed for this radical anion cyclisation.

  通过将亚硝酸根阴离子立体选择性地分子内加成到α-硝基烷基基团上，已将2，6-二硝基烷烃环化以产生邻位的二硝基环戊烷。对于该自由基阴离子环化，提出了“环己烷型”过渡态。
• Radical cyclisation of 2,6-dinitroalkanes
  作者：W.Russell Bowman、Stuart W. Jackson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99598-4

  日期：——

  The dinitronate dianions of 2,6-dinitroalkanes were oxidised to 1,2-dinitrocyclopentanes via intermediate α-nitroalkyl radicals by stereoselective cyclisation in high yields.

  通过立体选择性环化，通过中间体α-硝基烷基自由基将2，6-二硝基烷烃的二硝基二价阴离子氧化为1,2-二硝基环戊烷。
• RUSSELL, W.;JACKSON, STUART W., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N4, C. 1857-1860
  作者：RUSSELL, W.、JACKSON, STUART W.

  DOI：——

  日期：——