methyl (S)-2-oxo-4-phenyl-4-(1H-pyrrol-2-yl)butanoate | 1398244-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (S)-2-oxo-4-phenyl-4-(1H-pyrrol-2-yl)butanoate
• 英文别名: (+)-4-(1H-pyrrol-2-yl)-2-oxo-4-phenylbutyric acid methyl ester；methyl (4S)-2-oxo-4-phenyl-4-(1H-pyrrol-2-yl)butanoate
• CAS: 1398244-27-3
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: MPPFILSYIAOWKV-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 methyl 4-phenyl-2-oxo-3-butenoate 在 bis[(S)-4-phenyloxazoline-2-yl]-2-(thienyl)-ethene 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到methyl (S)-2-oxo-4-phenyl-4-(1H-pyrrol-2-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  吲哚的对映体选择性高的Friedel-Crafts烷基化和与β-吡咯，通过heteroarylidene拴双恶唑啉铜配合物催化的γ-不饱和的α-酮酯。

  摘要：

  简单和廉价的手性催化剂，heteroarylidene拴PH-双（恶唑啉）-Cu（OTF）（2），可有效地催化的吲哚并吡咯与β-，γ-不饱和的α-酮酯的不对称FC烷基化。在高达> 99％ee的获得了3-吲哚基的加合物。此外，2-吡咯基的加合物在高达92％ee的首次得以实现。

  DOI：

  10.1039/c2cc34803a

文献信息

• Copper Catalyzed Enantioselective Alkylation of Pyrrole with β,γ-Unsaturated α-Ketoesters: Application to One-Pot Construction of the Seven-Membered Ring by Merging a Gold Catalysis
  作者：Yanbin Hu、Yanan Li、Sheng Zhang、Chong Li、Lijun Li、Zhenggen Zha、Zhiyong Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01917

  日期：2015.8.21

  A highly enantioselective Friedel Crafts alkylation of pyrrole to beta,gamma-unsaturated alpha-ketoesters was developed by virtue of a chiral copper complex, affording the alkylated derivatives of pyrrole with good yields and excellent enantioselectivities. Moreover, merging copper catalysis with gold catalysis realized a one-pot construction of the seven-membered ring to give annulated pyrroles with moderate to good yields and high enantiomeric excesses.