5-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-1H-benzimidazole | 30458-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-1H-benzimidazole
• 英文别名: 5-Methoxy-2-(p-methoxyphenyl)-benzimidazol；6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-1H-benzimidazole
• CAS: 30458-48-1
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂
• 分子量: 254.288
• InChiKey: LPNPFMCMTFIFGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  47.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘甲烷 、 5-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-1H-benzimidazole 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  由与强还原性牺牲供体相关的均配铜（I）配合物光催化的脱卤反应

  摘要：

  为了以低成本和低毒性进行具有挑战性的光还原反应，我们的目标是首次使用具有简单、强烈着色的均质铜 ( I ) 配合物 [Cu(dipp) 2 ] + ( dipp = 2,9-二异丙基-1,10-菲咯啉）。该家族的配合物是弱光氧化剂，我们专门设计和合成了强大的、可回收的牺牲电子供体 D。我们证明，在 D 存在下用 LED 光照射期间，强还原剂 [Cu(dipp) 2 ] 0是有效地光生成。此外，我们展示了使用光生 [Cu(dipp) 2 ] 0的第一个光化学反应并且有证据表明整个反应的动力学受到牺牲供体E (D + /D)的氧化电位的强烈影响。因此，调整牺牲供体 D 和 [Cu(dipp) 2 ] +的热力学使我们能够开启一个全新的概念，从而获得廉价、无毒的太阳能光产生的非常强的还原能力。

  DOI：

  10.1039/d1cy01209f
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 4-甲氧基邻苯二胺 在 sodium metabisulfite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以46%的产率得到5-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  某些2-苯基-1 H-苯并咪唑衍生物作为驱虫药抗线虫Teladorsagia circumcincta的合成，生物评价和对接研究

  摘要：

  胃肠道线虫感染是小反刍动物群中的主要疾病。对主要已确立的药物的耐药性已成为世界性问题。本研究的目的是获得和评价某些2-苯基苯并咪唑衍生物对环柏变易感菌株的体外杀卵和杀幼虫活性。通过已知方法由取代的邻苯二胺和芳醛或中间体1-羟基苯基甲磺酸钠衍生物制备化合物。卵孵化试验（EHT），幼虫死亡率试验（LMT）和幼虫迁移抑制试验（LMIT）用于浓度为50μM和EC 50的化合物的初始筛选确定最有效化合物的值。在人Caco-2和HepG2细胞系上进行了化合物的细胞毒性评估，以计算其选择性指数（SI）。在50μM浓度下，二十四个化合物中的九个对易感菌株显示出超过98％的杀卵活性，其中四个对一种抗性菌株显示出超过86％的杀卵活性。 对于易感菌株，最有效的杀卵剂苯并咪唑（BZ）3的EC 50 = 6.30μM，而对于抗性菌株，BZ 2的EC 50值最低，为14.5μM。在模拟的Teladorsagia微管蛋

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112554

文献信息

• Diversity-oriented synthesis of imidazo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines
  作者：Shaoyu Mai、Yixin Luo、Xianyun Huang、Zhenghao Shu、Bingnan Li、Yu Lan、Qiuling Song

  DOI：10.1039/c8cc05390a

  日期：——

  Herein, we report an efficient and practical strategy for the synthesis of five types of imidazo[2,1-a]isoquinolines via Cp*RhIII-catalyzed [4+2] annulation of 2-arylimidazoles and α-diazoketoesters, whose structural and substituted diversity at 5- or 6-position can be precisely controlled by the α-diazoketoester coupling partners. Compared with previous reports, in this study, we merged two attractive

  本文中，我们报告了通过Cp * Rh III催化的2-芳基咪唑和α-重氮酮酸酯的[4 + 2]环合反应合成五种咪唑并[ 2,1- a ]异喹啉的有效而实用的策略。可以通过α-重氮酮酸酯偶合伙伴精确控制5位或6位取代的多样性。与以前的报告相比，在这项研究中，我们通过选择合适的酯基团（–COOEt，–COO tBu或–COOiPr）或廉价的添加剂（HOAc或KOAc）。此外，通过几种生物活性化合物的简明合成和代表性药物的后期修饰，证明了这些方法的合成功效。
• Sulfur/DABCO Promoted Reductive Coupling/Annulation Cascade Reaction between o-Hydroxy/Amino Nitrobenzenes and Benzaldehydes
  作者：Phuong Hoang Tran、Minh-Huy Dinh Dang、Linh Ho Thuy Nguyen

  DOI：10.1055/s-0039-1690823

  日期：2020.6

  Sulfur/DABCO was found to be an efficient reagent in promoting­ the reductive coupling/annulation of o-nitrophenols or o-nitroanilines with benzaldehydes. This method represents a simple, straightforward, and green approach to the construction of benz­oxazoles and benzimidazoles.

  发现硫/ DABCO是促进邻硝基苯酚或邻硝基苯胺与苯甲醛的还原偶联/环化的有效试剂。这种方法代表了一种简单，直接和绿色的方法来构建苯并恶唑和苯并咪唑。
• Eco-friendly highly efficient solvent free synthesis of benzimidazole derivatives over sulfonic acid functionalized graphene oxide in ambient condition
  作者：Mantosh B. Swami、Arvind H. Jadhav、Sushil R. Mathpati、Hanmant G. Ghuge、Sudhakar G. Patil

  DOI：10.1007/s11164-016-2745-y

  日期：2017.4

  (GO-HSO3) heterogeneous catalyst was prepared at molecular level and characterized by using various modern analytic and spectroscopic methods. Using prepared heterogeneous catalyst GO-HSO3, benzimidazole synthesis was carried out by means of reacting diamine and aldehyde at room temperature in solvent free condition. The catalyst GO-HSO3 showed tremendous catalytic activity in selective synthesis of benzimidazole

  摘要 在分子水平上制备了磺化氧化石墨烯（GO-HSO 3）非均相催化剂，并利用各种现代分析和光谱方法对其进行了表征。使用制备的非均相催化剂GO-HSO 3，通过在室温下在无溶剂条件下使二胺和醛反应来合成苯并咪唑。催化剂GO-HSO 3在选择性合成苯并咪唑中显示出巨大的催化活性，结果使用0.1 mg催化剂在很短的反应时间内即可实现100％的反应物转化率和高达89.0％的相应苯并咪唑产率。GO-HSO 3在反应结束时，通过简单的过滤过程将催化剂从反应混合物中分离出来，并重复使用六个连续的循环，而不会明显降低催化活性和选择性。该方案的关键优势是高产率，低成本，易于后处理，反应时间短和无溶剂条件。发现本方法是在室温下合成苯并咪唑衍生物的环保，高效，无溶剂，高产率和清洁的方法。 图形概要
• Synthesis, antioxidant, and antimicrobial evaluation of some 2-arylbenzimidazole derivatives
  作者：Binhua Zhou、Baojian Li、Wei Yi、Xianzhang Bu、Lin Ma

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.05.004

  日期：2013.7

  A series of 2-arylbenzimidazole derivatives (3a-3p and 4a-4i) were synthesized and evaluated as potential antioxidant and antimicrobial agents. Their antioxidant properties were evaluated by various in vitro assays including hydroxyl radical (HO center dot) scavenging, superoxide radical anion (O-2(center dot)) scavenging, 1,1-diphenyl- 2-picrylhydrazyl (DPPH) radical scavenging, and ferric reducing antioxidant power. Results demonstrated that compounds with hydroxyl group at the 5-position of benzimidazole ring had a comparable or better antioxidant activity in comparison to standard antioxidant tert-butylhydroquinone (TBHQ). Markedly, compound 4h that showed the highest HO center dot scavenging activity (EC50 = 46 mu M) in vitro had a significant reduction of 2,2'-azobis(2-amidinopropane) dihydrochloride (AAPH)-induced intracellular oxidative stress and H2O2-induced cell death. In addition, these compounds showed moderate to good inhibitory activity against Staphylococcus aureus selectively at noncytotoxic concentrations. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of 2-arylbenzimidazoles via microwave Suzuki–Miyaura reaction of unprotected 2-chlorobenzimidazoles
  作者：Brad M. Savall、Jill R. Fontimayor

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.043

  日期：2008.11

  A series of 2-arylbenzimidazoles were synthesized via microwave-mediated Suzuki-Miyaura coupling of 2-chloro benzimidazoles and either arylboronic acids or aryltrifluoroborate salts. The most notable aspect of the present work is that there is no need for protection of the benzimidazoles. In addition, reaction conditions were optimized to reduce homo coupling of pyridylboronic acids. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.