ethyl (E)-3-(1,2;3,4-di-O-isopropylidene-β-D-arabinopyranosyl)-2-propenoate | 130359-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: ethyl (E)-3-(1,2;3,4-di-O-isopropylidene-β-D-arabinopyranosyl)-2-propenoate
• 英文别名: ethyl (E)-3-[(1R,2S,6S,9R)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-6-yl]prop-2-enoate
• CAS: 130359-30-7
• 化学式: C₁₆H₂₄O₇
• 分子量: 328.362
• InChiKey: QYZRDAUCMWJKII-GEBZFCMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(1,2;3,4-di-O-isopropylidene-β-D-arabinopyranosyl)-2-propenoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以57%的产率得到(E)-3-(1,2;3,4-di-O-isopropylidene-β-D-arabinopyranosyl)-2-propenol
  参考文献：
  名称：

  1-deoxy-6-epicastanospermine和1-deoxy-6,8a-diepicastanospermine的合成

  摘要：

  2,3; 4,5-二-O-异亚丙基-β-D-果糖吡喃糖苷的碳链延伸通过在C-1处氧化，然后使用磷烷Ph3P = CHCO2Et进行Wittig反应，得到八辛基-ulose衍生物，然后将其转化为关键的中间体1-叠氮基1,2,3-三苯氧基-D-阿拉伯糖基-辛基-4-ulose。该叠氮化物的催化氢解，然后在所得的1-氨基取代基和4-酮基之间进行还原胺化，然后得到吡咯烷的混合物。在末端8-位进行磺酰化后，然后将吡咯烷在氮和C-8之间进一步环化，得到1-脱氧-6-二十二碳四氢精胺和1-脱氧-6,8a-二甲基吡啶二精胺。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84075-6
• 作为产物：
  描述：

  果糖二丙酮 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 ethyl (E)-3-(1,2;3,4-di-O-isopropylidene-β-D-arabinopyranosyl)-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  1-deoxy-6-epicastanospermine和1-deoxy-6,8a-diepicastanospermine的合成

  摘要：

  2,3; 4,5-二-O-异亚丙基-β-D-果糖吡喃糖苷的碳链延伸通过在C-1处氧化，然后使用磷烷Ph3P = CHCO2Et进行Wittig反应，得到八辛基-ulose衍生物，然后将其转化为关键的中间体1-叠氮基1,2,3-三苯氧基-D-阿拉伯糖基-辛基-4-ulose。该叠氮化物的催化氢解，然后在所得的1-氨基取代基和4-酮基之间进行还原胺化，然后得到吡咯烷的混合物。在末端8-位进行磺酰化后，然后将吡咯烷在氮和C-8之间进一步环化，得到1-脱氧-6-二十二碳四氢精胺和1-脱氧-6,8a-二甲基吡啶二精胺。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84075-6

文献信息

• AAMLID, KAI H.;HOUGH, LESLIE;RICHARDSON, ANTHONY C., CARBOHYDR. RES., 202,(1990) C. 117-129
  作者：AAMLID, KAI H.、HOUGH, LESLIE、RICHARDSON, ANTHONY C.

  DOI：——

  日期：——