(aR)-(+)-(4-tert-butylcyclohexylidene)propene | 85048-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (aR)-(+)-(4-tert-butylcyclohexylidene)propene
• 英文别名: 4-t-butyl-(2-propenylidene)-1-cyclohexane；4-t-butylcyclohexane 1-propylidene；(±)-1-(tert-butyl)-4-(2-propenylidene)cyclohexane
• CAS: 85048-22-2；110840-33-0；146144-73-2
• 化学式: C₁₃H₂₂
• 分子量: 178.318
• InChiKey: PCUQDGWXGSPNQN-WDZFZDKYSA-N

物化性质

• 沸点：
  236.1±7.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.884±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (aR)-(+)-(4-tert-butylcyclohexylidene)propene 在 5-((11bS)-dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-yl)-5H-dibenzo[b,f]azepine 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 sodium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 (S)-1-(4-(tert-butyl)-1-hydroxycyclohexyl)allyl 2-(4-methoxyphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  铱催化未活化羧酸对烯基环氧乙烷的对映选择性开环

  摘要：

  开发了一种铱催化的未活化羧酸对烯基环氧乙烷的对映选择性开环方法。该反应在环境条件下在原位生成的手性铱-π-烯丙基络合物和羧酸之间进行，从而以高产率快速获得有价值的烯基二醇。该方法的合成效用通过将产物精加工成各种中型和大环尺寸的化合物来证明，这些化合物是生物相关分子的一部分。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02919
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-tert-butylcyclohexylidene)acetaldehyde 在 正丁基锂 、 甲基三苯基溴化膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (aR)-(+)-(4-tert-butylcyclohexylidene)propene
  参考文献：
  名称：

  铱催化未活化羧酸对烯基环氧乙烷的对映选择性开环

  摘要：

  开发了一种铱催化的未活化羧酸对烯基环氧乙烷的对映选择性开环方法。该反应在环境条件下在原位生成的手性铱-π-烯丙基络合物和羧酸之间进行，从而以高产率快速获得有价值的烯基二醇。该方法的合成效用通过将产物精加工成各种中型和大环尺寸的化合物来证明，这些化合物是生物相关分子的一部分。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02919

文献信息

• Direct, stereoselective synthesis of either - or -1,3-dienes
  作者：Junzo Ukai、Yoshihiko Ikeda、Nobuo Ikeda、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88254-4

  日期：——

  New synthetic methods for the preparation of Z- or E-1,3-dienes are described.

  描述了制备Z-或E-1,3-二烯的新的合成方法。
• Stereoselective synthesis of (z)- and (e)-1,3-alkadienes from aldehydes using organotitanium and lithium reagents
  作者：Yoshihiko Ikeda、Junzo Ukai、Nobuo Ikeda、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90006-7

  日期：——

  [3-(Diphenylphosphino)allyl] titanium reagent generated easily from allyldiphenylphosphine condenses with aldehydes to give ()-1,3-alkadienes in a highly regio- and stereoselective manner. In contrast, lithiated allyldiphenylphosphine oxide condenses with aldehydes to give ()-1,3-alkadienes directly and stereoselectively in good yield. Similarly, lithiated (1-buten-3-yl)diphenylphosphine oxide condenses

  由烯丙基二苯基膦容易生成的[3-（二苯基膦基）烯丙基]钛试剂与醛缩合，以高度区域选择性和立体选择性的方式得到（）-1,3-链二烯。相反，锂化的烯丙基二苯基氧化膦与醛缩合，可以高产率直接和立体选择性地生成（）-1,3-链二烯。类似地，锂化的（1-丁烯-3-基）二苯基膦氧化物与醛缩合得到（）-3-甲基-1,3-链二烯。
• Nickel‐Catalyzed Anionic Cross‐Coupling Reaction of Lithium Sulfonimidoyl Alkylidene Carbenoids With Organolithiums
  作者：Irene Erdelmeier、Joonghee Won、Steve Park、Jürgen Decker、Gerd Bülow、Mu‐Hyun Baik、Hans‐Joachim Gais

  DOI：10.1002/chem.201904862

  日期：2020.3.2

  cross-coupling reaction (ACCR) of lithium sulfonimidoyl alkylidene carbenoids (metalloalkenyl sulfoximines) with organometallic reagents is reported herein, affording substituted alkenylmetals and lithium sulfinamides. The Ni0 -catalyzed ACCR of three different types of metalloalkenyl sulfoximines, including acyclic, axially chiral and exocyclic derivatives, with sp2 organolithiums and sp2 and sp3

  本文报道了用于磺基亚​​磺酰基锂亚烷基类胡萝卜素（金属烯基亚磺酰亚胺）与有机金属试剂的新型镍催化的阴离子交叉偶联反应（ACCR）的机械平台，提供了取代的烯基金属和亚磺酰胺锂。已经研究了Ni0催化的三种不同类型的金属烯基亚砜亚砜，包括无环，轴向手性和环外衍生物，以及sp2有机锂和sp2和sp3 Grignard试剂。在Ni 0催化剂和预催化剂Ni（PPh 3）2 Cl 2存在下，金属链烯基亚砜基亚砜与PhLi的ACCR在C原子上的构型反转并且在S原子上完全保留的情况下提供了链烯基锂。结合实验研究和DFT研究，我们提出了Ni 0催化的硫代链烯基亚砜肟类的ACCR的催化循环。计算研究揭示了ACCR的两个独特途径，具体取决于膦或1,5-环辛二烯（COD）是Ni原子的配体。他们通过由膦配体配位的必不可少的富电子的Ni0-中心纠正了形成关键的Ni0-亚乙烯基中间体的基本重要性。从根本上讲，我们提出了一
• Efficient Olefinaton with a-Alkyl Cyclic Phosphonamides
  作者：Stephen Hanessian、Youssef L. Bennani、Yves Leblanc

  DOI：10.3987/com-93-s(t)145

  日期：——

  A variety of acyclic and cyclic aldehydes and ketones can be converted into the corresponding alkylidene, benzylidene and methoxycarbonyl alkylidene derivatives by treatment with 1,3,2-diazaphospholidine-2-alkyl-1,3-dimethyl 2-oxides (alpha-alkyl cyclic phosphonamides) under mild conditions. This olefination method is particularly useful in the case of enolizable carbonyl compounds.
• DURAISAMY, M.;WALBORSKY, H. M., J. AMER. CHEM. SOC., 1983, 105, N 10, 3252-3264
  作者：DURAISAMY, M.、WALBORSKY, H. M.

  DOI：——

  日期：——