(-)-8-epi-t-Butyl nonactate | 155899-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (-)-8-epi-t-Butyl nonactate
• 英文别名: tert-butyl (2R)-2-[(2R,5S)-5-[(2R)-2-hydroxypropyl]oxolan-2-yl]propanoate
• CAS: 155899-88-0
• 化学式: C₁₄H₂₆O₄
• 分子量: 258.358
• InChiKey: IWZQYRZYUNOUIX-WISYIIOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-8-epi-t-Butyl nonactate 在 氢氧化钾 作用下， 以48%的产率得到(-)-(2R,3R,6S,8R)-epi-Nonactic acid
  参考文献：
  名称：

  A Short Asymmetric Synthesis of (+)-Nonactic Acid and (-)-8-epi-Nonactic Acid Induced by a Chiral Sulfoxide Group

  摘要：

  A short enantioselective synthesis of (+)-(2S,3S,6R,8R)-nonactic acid and (-)-(2R,3R,6S,8R)-epi-nonactic acid is described. The key step was the stepwise stereoselective reduction of the triketo sulfoxide B without any protective group on the different carbonyls.

  DOI：

  10.1021/jo00093a022
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-(hydroxymethyl)-2-oxo-tetrahydrofuran 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 氢气 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (-)-8-epi-t-Butyl nonactate
  参考文献：
  名称：

  由L-谷氨酸合成（+）-和（-）-叔丁基壬酸酯

  摘要：

  描述了从内酯（3）到（+）-和（-）-叔丁基叔酸酯（2b）的短对映异构路线；报道了一种测定这些化合物的光学纯度的方法，该方法可用于拆分（±）-甲基壬酸酯（2c）。

  DOI：

  10.1039/c39850001399

文献信息

• The synthesis of (+)- and (–)-t-butyl nonactate from<scp>L</scp>-glutamic acid
  作者：Shari Batmangherlich、Alan H. Davidson

  DOI：10.1039/c39850001399

  日期：——

  A short enantiodivergent route to (+)- and(–)-t butyl nonactate (2b) from lactone (3) is described; a method for determining the optical purity purity of these compounds which can be used to resolve (±)-methyl nonactate (2c) is reported.

  描述了从内酯（3）到（+）-和（-）-叔丁基叔酸酯（2b）的短对映异构路线；报道了一种测定这些化合物的光学纯度的方法，该方法可用于拆分（±）-甲基壬酸酯（2c）。
• A Short Asymmetric Synthesis of (+)-Nonactic Acid and (-)-8-epi-Nonactic Acid Induced by a Chiral Sulfoxide Group
  作者：Guy Solladie、Carmen Dominguez

  DOI：10.1021/jo00093a022

  日期：1994.7

  A short enantioselective synthesis of (+)-(2S,3S,6R,8R)-nonactic acid and (-)-(2R,3R,6S,8R)-epi-nonactic acid is described. The key step was the stepwise stereoselective reduction of the triketo sulfoxide B without any protective group on the different carbonyls.