(4S,5R)-tert-butyl 4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-5-vinyloxazolidine-3-carboxylate | 1449766-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S,5R)-tert-butyl 4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-5-vinyloxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (4S,5R)-5-ethenyl-4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1449766-05-5
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₄
• 分子量: 257.33
• InChiKey: KADZZYRSGGCOFA-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-tert-butyl 4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-5-vinyloxazolidine-3-carboxylate 在 均三甲苯 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.3h， 以52%的产率得到(4S,5R)-tert-butyl 4-cyano-2,2-dimethyl-5-vinyloxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] LONG CHAIN BASE SPHINGOSINE KINASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE LA KINASE SPHINGOSINE AVEC BASE À LONGUE CHAÎNE

  摘要：

  公开号：

  WO2013119946A8
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-(2S)-(N-tert-butyloxycarbonyl)amino-3-oxo-4-pentene 在 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 2,2-二甲氧基丙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (4S,5R)-tert-butyl 4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-5-vinyloxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] LONG CHAIN BASE SPHINGOSINE KINASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE LA KINASE SPHINGOSINE AVEC BASE À LONGUE CHAÎNE

  摘要：

  公开号：

  WO2013119946A8

文献信息

• Discovery and Mechanism of Action of Small Molecule Inhibitors of Ceramidases**
  作者：Robert D. Healey、Essa M. Saied、Xiaojing Cong、Gergely Karsai、Ludovic Gabellier、Julie Saint‐Paul、Elise Del Nero、Sylvain Jeannot、Marion Drapeau、Simon Fontanel、Damien Maurel、Shibom Basu、Cedric Leyrat、Jérôme Golebiowski、Guillaume Bossis、Cherine Bechara、Thorsten Hornemann、Christoph Arenz、Sebastien Granier

  DOI：10.1002/anie.202109967

  日期：2022.1.10

  Use of synthetic fluorescent ceramide molecules allows the discovery of the first selective drug-like small molecule inhibitors for alkaline ceramidase 3, an intra-membrane enzyme involved in sphingolipid metabolism in health and disease. These inhibitors represent a new paradigm for controlling lipid metabolism with drug-like small molecules targeting conformationally dynamic membrane proteins.

  使用合成荧光神经酰胺分子可以发现第一个选择性药物样小分子碱性神经酰胺酶 3 抑制剂，碱性神经酰胺酶 3 是一种参与健康和疾病中鞘脂代谢的膜内酶。这些抑制剂代表了利用靶向构象动态膜蛋白的类药物小分子控制脂质代谢的新范例。
• LONG CHAIN BASE SPHINGOSINE KINASE INHIBITORS
  申请人：UNIVERSITY OF VIRGINIA PATENT FOUNDATION

  公开号：US20150210675A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  The invention relates to inhibitors of Sphingosine Kinase enzymatic activity, and methods of treating diseases and disorders by administering inhibitors of Sphingosine Kinase enzymatic activity.

  本发明涉及抑制鞘氨醇激酶酶活性的抑制剂，以及通过给予鞘氨醇激酶酶活性抑制剂治疗疾病和疾患的方法。
• US9688668B2
  申请人：——

  公开号：US9688668B2

  公开（公告）日：2017-06-27