10-bromo-1,8-dihydroxyanthracene | 1060285-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 10-bromo-1,8-dihydroxyanthracene
• CAS: 1060285-76-8
• 化学式: C₁₄H₉BrO₂
• 分子量: 289.128
• InChiKey: FBRKDUXFOMELCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-bromo-1,8-dihydroxyanthracene 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 1,8-dimethoxy-10-(1,3-dioxolane-2-yl)anthracene
  参考文献：
  名称：

  用于将功能分子单元的二维组装定制成有机薄膜的超分子支架

  摘要：

  调整结构各向异性的分子组装体，同时控制它们在固体基材上的取向，是使用有机薄膜的先进技术的重要课题。在这里，我们报告了一种基于三足三烯组件的超分子支架，它使功能分子单元能够在固体基材上组装成高度定向的多层二维 (2D) 结构。三烯结构单元分别在 10 和 1,8,13 位带有一个乙炔基和三个柔性侧链。这些桥头取代的三足三烯在固体基材上自组装形成明确的“二维六边形+一维层状”结构，其发展方向平行于基材表面。值得注意的是，三苯乙烯构建块的组装特性，特别是对于具有含三（氧乙烯）侧链的衍生物，当炔末端被大分子单元（例如 C60）官能化时，其直径不会受到影响，其直径与三苯乙烯骨架相当。因此，获得了具有 C60 单元的多层 2D 组件的薄膜。闪光光解时间分辨微波电导率 (FP-TRMC) 测量表明 C60 薄膜表现出高度各向异性的电荷传输特性。桥头取代的三足三苯可以提供一种多功能的超分子支架，用于将分子

  DOI：

  10.1021/jacs.6b05513
• 作为产物：
  描述：

  1,8-diacetoxyanthracene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 10-bromo-1,8-dihydroxyanthracene
  参考文献：
  名称：

  用于将功能分子单元的二维组装定制成有机薄膜的超分子支架

  摘要：

  调整结构各向异性的分子组装体，同时控制它们在固体基材上的取向，是使用有机薄膜的先进技术的重要课题。在这里，我们报告了一种基于三足三烯组件的超分子支架，它使功能分子单元能够在固体基材上组装成高度定向的多层二维 (2D) 结构。三烯结构单元分别在 10 和 1,8,13 位带有一个乙炔基和三个柔性侧链。这些桥头取代的三足三烯在固体基材上自组装形成明确的“二维六边形+一维层状”结构，其发展方向平行于基材表面。值得注意的是，三苯乙烯构建块的组装特性，特别是对于具有含三（氧乙烯）侧链的衍生物，当炔末端被大分子单元（例如 C60）官能化时，其直径不会受到影响，其直径与三苯乙烯骨架相当。因此，获得了具有 C60 单元的多层 2D 组件的薄膜。闪光光解时间分辨微波电导率 (FP-TRMC) 测量表明 C60 薄膜表现出高度各向异性的电荷传输特性。桥头取代的三足三苯可以提供一种多功能的超分子支架，用于将分子

  DOI：

  10.1021/jacs.6b05513

文献信息

• Expanding the Porphyrin π-System by Fusion with Anthracene
  作者：Nicola K. S. Davis、Miłosz Pawlicki、Harry L. Anderson

  DOI：10.1021/ol801500b

  日期：2008.9.18

  Synthesis of beta,meso,beta-anthracene triply fused and beta,meso-anthracene doubly fused porphyrins has been achieved via oxidative intramolecular ring closure of meso-(9-anthryl)porphyrins and meso-(1-anthryl)porphyrins, respectively. Fusion was only possible when the anthracene carried electron-donating alkoxy substituents. The fused porphyrins exhibit strongly red-shifted UV-vis absorption spectra and reduced electrochemical HOMO-LUMO gaps (relative to the unfused tetraaryl porphyrin precursor).