10-bromo-1,8-bis(octyloxy)anthracene | 1060285-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 10-bromo-1,8-bis(octyloxy)anthracene
• 英文别名: 10-bromo-1,8-dioctyloxyanthracene；10-Bromo-1,8-dioctoxyanthracene
• CAS: 1060285-82-6
• 化学式: C₃₀H₄₁BrO₂
• 分子量: 513.558
• InChiKey: NHKAZGGDEJQDCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  zinc(II) (phenyl)(3,5-di-tert-butylphenyl)2(BO2C2(CH3)4)-meso-porphyrin 、 10-bromo-1,8-bis(octyloxy)anthracene 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 氢氧化钾 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 作用下， 以 间二甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以36%的产率得到[5-[10-(1,8-dioctyloxyanthracene)]-10,20-bis-(3,5-di-tert-butylphenyl)-15-phenylporphyrinato]zinc(II)
  参考文献：
  名称：

  Expanding the Porphyrin π-System by Fusion with Anthracene

  摘要：

  Synthesis of beta,meso,beta-anthracene triply fused and beta,meso-anthracene doubly fused porphyrins has been achieved via oxidative intramolecular ring closure of meso-(9-anthryl)porphyrins and meso-(1-anthryl)porphyrins, respectively. Fusion was only possible when the anthracene carried electron-donating alkoxy substituents. The fused porphyrins exhibit strongly red-shifted UV-vis absorption spectra and reduced electrochemical HOMO-LUMO gaps (relative to the unfused tetraaryl porphyrin precursor).

  DOI：

  10.1021/ol801500b
• 作为产物：
  描述：

  1-溴辛烷 、 10-bromo-1,8-dihydroxyanthracene 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 60.0h， 以41%的产率得到10-bromo-1,8-bis(octyloxy)anthracene
  参考文献：
  名称：

  Expanding the Porphyrin π-System by Fusion with Anthracene

  摘要：

  Synthesis of beta,meso,beta-anthracene triply fused and beta,meso-anthracene doubly fused porphyrins has been achieved via oxidative intramolecular ring closure of meso-(9-anthryl)porphyrins and meso-(1-anthryl)porphyrins, respectively. Fusion was only possible when the anthracene carried electron-donating alkoxy substituents. The fused porphyrins exhibit strongly red-shifted UV-vis absorption spectra and reduced electrochemical HOMO-LUMO gaps (relative to the unfused tetraaryl porphyrin precursor).

  DOI：

  10.1021/ol801500b

文献信息

• Bis-Anthracene Fused Porphyrins: Synthesis, Crystal Structure, and Near-IR Absorption
  作者：Nicola K. S. Davis、Amber L. Thompson、Harry L. Anderson

  DOI：10.1021/ol100619p

  日期：2010.5.7

  Synthesis of fused bis-anthracene porphyrin monomers and dimers has been achieved by oxidative ring closure using FeCl3 and Sc(OTf)3/DDQ, respectively. The fused compounds display red-shifted absorption spectra with maxima in the near-IR at 973 and 1495 nm, respectively, and small electrochemical HOMO−LUMO gaps. The crystal structure of the fully fused bis-anthracene porphyrin shows that it has a regular

  分别通过使用FeCl 3和Sc（OTf）3 / DDQ进行氧化性闭环，实现了稠合双蒽卟啉单体和二聚体的合成。熔融的化合物显示出红移的吸收光谱，分别在973和1495 nm处的近红外区域具有最大值，并且电化学HOMO-LUMO间隙很小。完全稠合的双蒽卟啉的晶体结构表明它具有规则的平面π系统。