methyl (4R,5S)-(E)-8-benzyloxy-4-tert-butyldimethylsilyloxy-5-methyl-oct-6-en-2-ynoate | 121896-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (4R,5S)-(E)-8-benzyloxy-4-tert-butyldimethylsilyloxy-5-methyl-oct-6-en-2-ynoate
• 英文别名: methyl (E,4R,5S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methyl-8-phenylmethoxyoct-6-en-2-ynoate
• CAS: 121896-40-0
• 化学式: C₂₃H₃₄O₄Si
• 分子量: 402.606
• InChiKey: LHDVJZBLIUVSGZ-ZKCNSREISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.96
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4R,5S)-(E)-8-benzyloxy-4-tert-butyldimethylsilyloxy-5-methyl-oct-6-en-2-ynoate 在 Lindlar's catalyst 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 MoO5*pyridine*HMPA 、 氢气 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 (E,2R,3R,4S)-4-methyl-2-[(2R)-oxiran-2-yl]-7-phenylmethoxyhept-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  从 (S)-O-Benzylglycidol 获得 Mycoticin B 和两性霉素 B 关键片段的途径

  摘要：

  使用由 (S)-O-苄基缩水甘油制备的通用构件描述了霉菌素 B 的 C27-34 片段和两性霉素 B 的 C31-37 片段的简明对映选择性合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.2041
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 正丁基锂 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 methyl (4R,5S)-(E)-8-benzyloxy-4-tert-butyldimethylsilyloxy-5-methyl-oct-6-en-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  An Enantiocontrolled Route to Protomycinolide IV and Its Presumed Biogenetic Precursors Using (S)-O-Benzylglycidol

  摘要：

  Starting with (S)-O-benzylglycidol (9) as only chiral building block, a formal synthesis of protomycinolide IV (1) and the first syntheses of its presumed biogenetic precursors methyl epimycinonate I (2), methyl mycinonate I (3), methyl mycinonate II (4), and decarboxymycinonic acid III (5), have been achieved via the eight-carbon unit (8) as a common intermediate.

  DOI：

  10.3987/com-91-s80

文献信息

• TAKANO, SEIICHI;SHIMAZAKI, YOUICHI;SEKIGUCHI, YOSHINORI;OGASAWARA, KUNIO, CHEM. LETT.,(1988) N 12, C. 2041-2044
  作者：TAKANO, SEIICHI、SHIMAZAKI, YOUICHI、SEKIGUCHI, YOSHINORI、OGASAWARA, KUNIO

  DOI：——

  日期：——