1-bromo-2-(2-fluoroethyl)benzene | 1135540-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-2-(2-fluoroethyl)benzene
• 英文别名: 2-(2-fluoroethyl)phenyl bromide
• CAS: 1135540-42-9
• 化学式: C₈H₈BrF
• 分子量: 203.054
• InChiKey: OCVYHIUIEMQVPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2-(2-fluoroethyl)benzene 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 sodium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2,2,2-trichloro-1-[10-[2′-(2-fluoroethyl)-2-methylbiphenyl-4-carbonyl]-10,11-dihydro-5H-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepin-3-yl]-ethanone
  参考文献：
  名称：

  新型非肽18 F标签放射性示踪剂的开发，用于正电子发射断层摄影术对催产素受体的体内成像。

  摘要：

  为了使用正电子发射断层扫描（PET）对活体大脑中的催产素受体（OTR）进行成像和定量，我们开发了一种18 F标记的小分子放射性示踪剂，并研究了其在小鼠和猪中的体内药代动力学。[ 18 F] 6b（K D = 12.3 nM）经两步法使用微波系统进行放射性标记，放射化学收率为26.9±4.7％。器官分布和小动物PET研究均显示有限的[ 18 F] 6b脑摄取在老鼠身上（在pi的30分钟时，SUV平均为0.04）。此外，在垂体中观察到显着的放射性吸收（在pi 30分钟时SUV为0.7）。在对一只仔猪进行的动态PET研究中，我们检测到嗅球中[ 18 F] 6b的摄取较高（在pi 30分钟时SUV为0.34），而整个大脑的摄取较低。猪脑切片的体外放射自显影研究表明[ 18 F] 6b与几种脱靶受体的相互作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01080
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙醇 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以63%的产率得到1-bromo-2-(2-fluoroethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  新型非肽18 F标签放射性示踪剂的开发，用于正电子发射断层摄影术对催产素受体的体内成像。

  摘要：

  为了使用正电子发射断层扫描（PET）对活体大脑中的催产素受体（OTR）进行成像和定量，我们开发了一种18 F标记的小分子放射性示踪剂，并研究了其在小鼠和猪中的体内药代动力学。[ 18 F] 6b（K D = 12.3 nM）经两步法使用微波系统进行放射性标记，放射化学收率为26.9±4.7％。器官分布和小动物PET研究均显示有限的[ 18 F] 6b脑摄取在老鼠身上（在pi的30分钟时，SUV平均为0.04）。此外，在垂体中观察到显着的放射性吸收（在pi 30分钟时SUV为0.7）。在对一只仔猪进行的动态PET研究中，我们检测到嗅球中[ 18 F] 6b的摄取较高（在pi 30分钟时SUV为0.34），而整个大脑的摄取较低。猪脑切片的体外放射自显影研究表明[ 18 F] 6b与几种脱靶受体的相互作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01080

文献信息

• Efficient protocol for the SO2F2-mediated deoxyfluorination of aliphatic alcohols
  作者：Cayo Lee、Joey Lai、Maxim Epifanov、Cindy Xinyun Wang、Glenn M. Sammis

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2021.109888

  日期：2021.11

  the development of new synthetic methods to access these important fluorinated motifs. Herein we report the sulfuryl fluoride-mediated deoxyfluorination of alcohols using room temperature reaction conditions in only an hour. A wide range of primary aliphatic alcohols were efficiently converted to the corresponding fluoride in 46-70% isolated yields. Secondary alcohols were also effectively deoxyfluorinated

  烷基氟在制药和农业化学工业中都很普遍。因此，过去 40 年来，人们对开发新的合成方法以获取这些重要的氟化基序产生了浓厚的兴趣。在此，我们报告了使用室温反应条件仅在一小时内硫酰氟介导的醇的脱氧氟化。范围广泛的伯脂肪醇以 46-70% 的分离产率有效地转化为相应的氟化物。仲醇也被有效地脱氧氟化，产率为 50-92%。手性仲醇被干净地转化为相应的烷基氟，对映体富集只有轻微的恶化。类固醇衍生物也以 50% 的产率和 5.9:1 dr 进行脱氧氟化，
• C−F Bond Cleavage by Intramolecular S_N2 Reaction of Alkyl Fluorides with O- and N-Nucleophiles
  作者：Laijun Zhang、Wei Zhang、Jun Liu、Jinbo Hu

  DOI：10.1021/jo802819p

  日期：2009.4.3

  The nucleophilic substitution of alkyl fluorides was achieved in the intramolecular reactions with O- and N-nucleophiles. The intramolecular defluorinative cyclization reaction was influenced by the nature of nucleophiles, the size of the ring to be formed, and the comformational rigidity of the precursors. Intermolecular nucleophilic substitution reactions of alkyl fluorides under similar reaction

  在与O-和N-亲核试剂的分子内反应中实现了烷基氟化物的亲核取代。分子内脱氟环化反应受亲核试剂的性质，要形成的环的大小以及前体的构象刚性的影响。发现在相似的反应条件下烷基氟化物的分子间亲核取代反应是困难的。当前C-F键断裂反应的立体化学研究显示出完全的构型反转，这支持了分子内S N 2反应机理。
• Development of ¹⁸F-Labeled PET Tracer Candidates for Imaging of the Abelson Non-receptor Tyrosine Kinase in Parkinson’s Disease
  作者：E. Johanna L. Stéen、A Yeong Park、Wissam Beaino、Changdev Gorakshnath Gadhe、Esther Kooijman、Robert C. Schuit、Maxime Schreurs、Prisca Leferink、Jeroen J. M. Hoozemans、Jae Eun Kim、Jinhwa Lee、Albert D. Windhorst

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c00902

  日期：2023.9.28

  Abelson non-receptor tyrosine kinase (c-Abl) plays a harmful role in neurodegenerative conditions such as Parkinson’s disease (PD). Inhibition of c-Abl is reported to have a neuroprotective effect and be a promising therapeutic strategy for PD. We have previously identified a series of benzo[d]thiazole derivatives as selective c-Abl inhibitors from which one compound showed high therapeutic potential.

  激活的 Abelson 非受体酪氨酸激酶 (c-Abl) 在帕金森病 (PD) 等神经退行性疾病中发挥有害作用。据报道，抑制 c-Abl 具有神经保护作用，是一种有前途的 PD 治疗策略。我们之前已经鉴定了一系列苯并[ d ]噻唑衍生物作为选择性c-Abl抑制剂，其中一种化合物显示出很高的治疗潜力。在此，我们报告了互补正电子发射断层扫描（PET）示踪剂的开发。总共开发了三种 PET 示踪剂候选物，并最终用氟 18 进行放射性标记，用于小鼠体内评估研究。候选[ 18 F] 3被认为是最有前途的化合物，因为它表现出足够的脑摄取、良好的洗脱动力学和令人满意的代谢稳定性。总之，我们相信该示踪剂为进一步验证和探索 c-Abl 作为 PET 支持的 PD 治疗策略的靶标提供了一个良好的起点。