S-(-) etilestere dell'acido γ-butirrolatton-γ-3-propionico | 99438-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: S-(-) etilestere dell'acido γ-butirrolatton-γ-3-propionico
• 英文别名: ethyl 3-[(2S)-5-oxooxolan-2-yl]propanoate
• CAS: 99438-11-6
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: KUKNMYNDDJSCRX-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(-) etilestere dell'acido γ-butirrolatton-γ-3-propionico 在 甲酸 、 甲烷磺酸 作用下， 反应 6.0h， 生成 3-(5-oxotetrahydro-2-furanyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Pirillo; Leggeri; Vercesi, Farmaco, Edizione Scientifica, 1985, vol. 40, # 9, p. 623 - 629

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-(hydroxymethyl)-2-oxo-tetrahydrofuran 在 水 、 sodium 、 三溴化磷 、 sodium chloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 S-(-) etilestere dell'acido γ-butirrolatton-γ-3-propionico
  参考文献：
  名称：

  Pirillo; Leggeri; Vercesi, Farmaco, Edizione Scientifica, 1985, vol. 40, # 9, p. 623 - 629

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Carboxyl Group-Directed Iridium-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of Aliphatic γ-Ketoacids
  作者：Mao-Lin Li、Yao Li、Jia-Bin Pan、Yi-Hao Li、Song Song、Shou-Fei Zhu、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/acscatal.0c02142

  日期：2020.9.4

  occurrence of chiral induction involving a hydrogen–hydrogen interaction between a hydride on the iridium atom and the substituent on the oxazoline ring of the ligand, and on the basis of the calculations, we proposed a catalytic cycle involving only Ir(III), which differs from the Ir(III)/Ir(V) catalytic cycle that operates in the hydrogenation of α,β-unsaturated carboxylic acids.

  尽管已经广泛地研究了过渡金属催化的芳族酮的不对称氢化，但是脂肪族酮的对映选择性氢化仍然是一个挑战，因为手性催化剂不能轻易地区分这些酮的正反面。在这里，我们报道了脂肪族γ-酮酸不对称氢化的羧基导向策略。在具有手性螺膦-恶唑啉配体的铱配合物的催化下，脂肪族γ-酮酸的氢化得到具有高对映选择性（高达99％ee）的手性γ-羟基内酯。机理研究表明，底物的羧基指导氢转移并确保高对映选择性。
• Enzyme-catalyzed enantioconvergent lactonization of .gamma.-hydroxy diesters in organic solvents
  作者：Arie L. Gutman、Tamar Bravdo

  DOI：10.1021/jo00279a002

  日期：1989.9
• GUTMAN, ARIE L.;ZUOBI, KHEIR;BRAVDO, TAMAR, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N1, C. 3546-3552
  作者：GUTMAN, ARIE L.、ZUOBI, KHEIR、BRAVDO, TAMAR

  DOI：——

  日期：——
• PIRILLO, D.;LEGGERI, P.;VERCESI, D.;AZZOLINA, O.;TRAVERSO, G., FARMACO. ED. SCI., 1985, 40, N 9, 623-629
  作者：PIRILLO, D.、LEGGERI, P.、VERCESI, D.、AZZOLINA, O.、TRAVERSO, G.

  DOI：——

  日期：——