N-(2-amino-4-phenyl-1H-imidazol-1-yl)acetamide | 15970-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-(2-amino-4-phenyl-1H-imidazol-1-yl)acetamide
• 英文别名: N-(2-amino-4-phenyl-imidazol-1-yl)-acetamide；2-Amino-1-acetamido-4-phenyl-imidazol；2-Amino-1-acetamino-4-phenyl-imidazol；N-(2-amino-4-phenylimidazol-1-yl)acetamide
• CAS: 15970-04-4
• 化学式: C₁₁H₁₂N₄O
• mdl: MFCD24389580
• 分子量: 216.242
• InChiKey: ZMMQWBWMXHVDNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  243 °C (decomp)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-amino-4-phenyl-1H-imidazol-1-yl)acetamide 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到4-苯基-1H-咪唑-1,2-二胺
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下用醇选择性胺化胺和通过无受体脱氢缩合合成喹啉的新型铱催化剂

  摘要：

  引入了由P，N-配体稳定的新型铱催化剂。配体基于咪唑[1,5- b]哒嗪-7胺，可以合成多种取代方式。由质子化的配体和可商购的铱前体定量合成催化剂。催化剂在温和的条件下（70°C）介导醇将胺烷基化。另外，据报道由仲或伯醇和氨基醇合成喹啉。这种可持续的合成通过释放两当量的水和两当量的二氢来进行。研究表明，适用于氢自动转移或借用氢化学的催化剂也可能适用于无受体的脱氢缩合反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201402952
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-5-methyl-3-(2-oxo-2-phenylethyl)-1,3,4-oxadiazol-3-ium bromide 在 氨 作用下， 反应 24.0h， 以45%的产率得到N-(2-amino-4-phenyl-1H-imidazol-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下用醇选择性胺化胺和通过无受体脱氢缩合合成喹啉的新型铱催化剂

  摘要：

  引入了由P，N-配体稳定的新型铱催化剂。配体基于咪唑[1,5- b]哒嗪-7胺，可以合成多种取代方式。由质子化的配体和可商购的铱前体定量合成催化剂。催化剂在温和的条件下（70°C）介导醇将胺烷基化。另外，据报道由仲或伯醇和氨基醇合成喹啉。这种可持续的合成通过释放两当量的水和两当量的二氢来进行。研究表明，适用于氢自动转移或借用氢化学的催化剂也可能适用于无受体的脱氢缩合反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201402952

文献信息

• Cascade cyclization of 1,2-diamino-4-phenylimidazole with aromatic aldehydes and Meldrum's acid
  作者：Victoria V. Lipson、Natalia V. Svetlichnaya、Svetlana V. Shishkina、Oleg V. Shishkin

  DOI：10.1016/j.mencom.2008.05.010

  日期：2008.5

  The three-component condensation of 1,2-diamino-4-phenylimidazole with aromatic aldehydes and 2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione (Meldrum's acid) led to 7-amino-4-aryl-5-phenyl-3,4-dihydroimidazo[1,5-b]pyridazin-2(1H)-ones.