(S)-4-nitro-3-(3-nitrophenyl)-1-phenylbutan-1-one | 1082070-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (S)-4-nitro-3-(3-nitrophenyl)-1-phenylbutan-1-one
• 英文别名: 4-nitro-3-(3-nitrophenyl)-1-phenylbutan-1-one
• CAS: 1082070-18-5
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₅
• 分子量: 314.298
• InChiKey: UOMFKPFJLKOBCP-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  103.35
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-nitro-β-nitrostyrene 、 苯乙酮 在 (S)-di-tert-butyl 2-{3-[(1R,2R)-2-amino-1,2-diphenylethyl]thioureido}succinate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 96.0h， 以82%的产率得到(S)-4-nitro-3-(3-nitrophenyl)-1-phenylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  具有改善的“难”迈克尔反应催化性能的伯胺-硫脲：（S）-巴氯芬，（R）-巴氯芬和（S）-苯丙氨酸的高效有机催化合成

  摘要：

  在基于α-氨基酸叔丁基酯的伯胺硫脲类中，发现了“难”迈克尔反应最有效的有机催化剂。基于（S）-二叔丁基天冬氨酸盐和（1 R，2 R）-二苯基乙二胺的衍生物提供了芳基甲基酮与硝基烯烃之间反应的产物，收率和对映选择性极好。另外，这种新催化剂可以以低催化剂负载量（5mol％）使用。有效合成（S）-baclofen，（R）-baclofen和（S）-phenibut的方法突显了这种方法的实用性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100636

文献信息

• Exploring the copper binding ability of Mets7 hCtr‐1 protein domain and His7 derivative: An insight in Michael addition catalysis
  作者：Isabella Rimoldi、Raffaella Bucci、Lucia Feni、Laura Santagostini、Giorgio Facchetti、Sara Pellegrino

  DOI：10.1002/psc.3289

  日期：2021.2

  catalysts for Henry condensation. Here, the catalytic activity of Mets7‐Cu(I) complex in Michael addition reactions has been evaluated. Furthermore, His7 peptide, in which Met residues have been substituted with His ones, was also prepared. This substitution allowed His7 to coordinate Cu (II), with the obtainment of a stable turn conformation as evicted by CD experiments. His7‐Cu (II) proved also to be

  Mets7是存在于 hCtr-1 转运蛋白中的富含甲硫氨酸的基序，参与铜细胞运输。它结合 Cu(I) 的能力最近被用来开发用于亨利缩合的金属肽催化剂。在这里，已经评估了Mets7-Cu(I) 配合物在迈克尔加成反应中的催化活性。此外，还制备了其中Met残基已被His残基取代的His7肽。这种取代允许His7与 Cu (II) 配位，获得了稳定的转角构象，如 CD 实验所驱逐。在加成反应中，His7-Cu (II)也被证明是比Mets7-Cu(I)更好的催化剂。特别是，当底物是 (E )-1-苯基-3-(吡啶-2-基)prop-2-en-1-one，观察到71%的转化率和58%的ee转化率。
• Per-6-amino-β-cyclodextrin catalyzed asymmetric Michael addition of nitromethane and thiols to chalcones in water
  作者：Palaniswamy Suresh、Kasi Pitchumani

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.08.014

  日期：2008.9

  An environmentally benign and enantioselective Michael addition of nitromethane/thiols to trans-chalcone catalyzed by per-6-amino-β-cyclodextrin (per-6-ABCD) is carried out in water at room temperature with good yield and enantiomeric excess. The catalyst is recovered and reused without loss in its activity.

  在室温下于水中以良好的收率和对映体过量进行对环境友好的硝基甲烷/硫醇对硝基查尔酮的硝基苯/巯基对全查克酮的催化反应，其中，6-氨基-β-环糊精（6-6-ABCD）催化了反式查尔酮的加成反应。回收催化剂并重新使用，而不会损失其活性。
• Organocatalyzed highly stereoselective Michael addition of ketones to alkylidene malonates and nitroolefins using chiral primary-secondary diamine catalysts based on bispidine
  作者：Jie Liu、Zhigang Yang、Xiaohua Liu、Zhen Wang、Yanling Liu、Sha Bai、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/b910939k

  日期：——

  based on bispidine have been developed to catalyze the asymmetric Michael addition of ketones to alkylidene malonates and nitroalkenes. The corresponding products were obtained in high yields (up to 99%) with high diastereoselectivities (up to 99:1) and high enantioselectivities (up to 97% ee) under mild conditions using either environmentally benign water as the solvent or no solvent.

  已经开发了包含基于联吡啶的伯-仲二胺的有机催化剂以催化酮向亚烷基丙二酸酯和硝基烯烃的不对称迈克尔加成。在温和条件下使用环境友好的方法，可以以高收率（高达99％），高非对映选择性（高达99：1）和高对映选择性（高达97％ee）获得相应的产物。水 作为溶剂或不使用溶剂。