methyl (2E)-7-formyloct-2-enoate | 173316-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2E)-7-formyloct-2-enoate
• 英文别名: methyl (E)-7-methyl-8-oxooct-2-enoate
• CAS: 173316-71-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: PMBGYIBAAXRIFO-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘代三甲硅烷 、 methyl (2E)-7-formyloct-2-enoate 在 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (+/-)-(1S^*,5R^*,6S^*,7R^*)-6-methoxycarbonyl-1-methyl-7-(trimethylsiloxy)bicyclo<3.2.0>heptane 、 (+/-)-(1S^*,5R^*,6S^*,7S^*)-6-methoxycarbonyl-1-methyl-7-(trimethylsiloxy)bicyclo<3.2.0>heptane
  参考文献：
  名称：

  Construction of Polycyclic Ring Systems Fused to Cyclobutane by Cascade Reactions of Formyl α,β-Unsaturated Esters

  摘要：

  甲基7-甲酰基辛-2-烯酸酯（8）与碘三甲基硅烷（TMSI）和六甲基二硅氮烷（TMS）2NH发生分子内迈克尔-阿尔多反应，生成可分离的双环[3.2.0]庚烷9和10的非对映异构体混合物。在相同的反应条件下，对具有甲酰环丙烷官能团的β,β-不饱和酯19进行处理，发生环丙烷环开环-迈克尔-阿尔多反应，生成双环[3.2.0]庚烷22。通过22从19合成菲洛龙衍生物31。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4114
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基氧杂环庚烷-2-酮 在 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 碘甲烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.67h， 生成 methyl (2E)-7-formyloct-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Construction of Polycyclic Ring Systems Fused to Cyclobutane by Cascade Reactions of Formyl α,β-Unsaturated Esters

  摘要：

  甲基7-甲酰基辛-2-烯酸酯（8）与碘三甲基硅烷（TMSI）和六甲基二硅氮烷（TMS）2NH发生分子内迈克尔-阿尔多反应，生成可分离的双环[3.2.0]庚烷9和10的非对映异构体混合物。在相同的反应条件下，对具有甲酰环丙烷官能团的β,β-不饱和酯19进行处理，发生环丙烷环开环-迈克尔-阿尔多反应，生成双环[3.2.0]庚烷22。通过22从19合成菲洛龙衍生物31。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4114