1-cyclohexyl-2,4,5-triphenylimidazole | 55041-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-cyclohexyl-2,4,5-triphenylimidazole
• CAS: 55041-10-6
• 化学式: C₂₇H₂₆N₂
• 分子量: 378.517
• InChiKey: XKOPDRURHWVDSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167-169 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  560.2±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzylidenecyclohexylamine N-oxide 、 2,3-二苯基-2H-氮丙啶 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以32%的产率得到1-cyclohexyl-2,4,5-triphenylimidazole
  参考文献：
  名称：

  2H-叠氮与硝基的酸催化1，3-偶极环加成反应：意外获得1,2,4,5-四取代的咪唑。

  摘要：

  据报道，2H-叠氮基与硝酮的第一个1,3-偶极环加成反应是对1,2,4,5-四取代的咪唑进行区域选择性合成的直接方法。该三氟乙酸催化的方案可耐受多种脂族和芳族底物，在温和条件下，分离出的收率高达83％，可高效获得高度多样化的多取代咪唑。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03288

文献信息

• Catalytic procedures for multicomponent synthesis of imidazoles: selectivity control during the competitive formation of tri- and tetrasubstituted imidazoles
  作者：Dinesh Kumar、Damodara N. Kommi、Narendra Bollineni、Alpesh R. Patel、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1039/c2gc35277j

  日期：——

  based ionic liquids (organic salts) were investigated for the three component reaction (3-MCR) of 1,2-diketone, aldehyde, and ammonium salts to form 2,4,5-trisubstituted imidazoles and the four component reaction (4-MCR) involving 1,2-diketone, aldehyde, amine and ammonium acetate to form 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles. The HBF4–SiO2 was found to be the stand out catalyst for both the 3-MCR and

  不同的氟硼酸衍生的催化剂体系的催化潜力，即。研究了HBF 4水溶液，固体负载的HBF 4，金属四氟硼酸盐（无机盐），固体负载的金属四氟硼酸盐和基于四氟硼酸盐的离子液体（有机盐）对1,2-二酮，醛的三组分反应（3-MCR）和铵盐形成2,4,5-三取代的咪唑，然后进行涉及1,2-二酮，醛，胺和乙酸铵的四组分反应（4-MCR），形成1,2,4,5-四取代的咪唑。发现HBF 4 -SiO 2是3-MCR和4-MCR工艺的杰出催化剂。其次最有效的催化剂是LiBF 4和Zn（BF 4）2分别通过3-MCR和4-MCR形成2,4,5-三取代和1,2,4,5-四取代的咪唑。这是有关4-MCR过程中涉及1,2-二酮，醛，胺和乙酸铵的2,4,5-三取代咪唑竞争形成的未解决问题的第一份报告，并着重指出了催化剂体系在控制催化剂中的影响。选择性形成四取代的咪唑。弱质子酸的金属盐以四氟硼酸盐>高氯酸盐>三氟甲磺酸酯的
• Expeditious and Highly Efficient One-Pot Synthesis of Functionalized Imidazoles Catalyzed by Sulfated Polyborate
  作者：Krishna Indalkar、Sanjay S. Malge、Anil S. Mali、Ganesh U. Chaturbhuj

  DOI：10.1080/00304948.2021.1920304

  日期：2021.7.4

  (2021). Expeditious and Highly Efficient One-Pot Synthesis of Functionalized Imidazoles Catalyzed by Sulfated Polyborate. Organic Preparations and Procedures International: Vol. 53, No. 4, pp. 387-396.

  (2021)。硫酸化多硼酸盐催化的官能化咪唑的快速高效一锅法合成。国际有机制剂和程序：卷。53，第 4 期，第 387-396 页。
• L-Proline Triflate as an Efficient and Reusable Catalyst for the One-Pot Synthesis of 2,4,5-Trisubstituted Imidazoles and 1,2,4,5-Tetrasubstituted Imidazoles
  作者：Jianjun Li、Shouwang Lin、Jiajia Dai、Weike Su

  DOI：10.3184/030823410x12698803608765

  日期：2010.4

  L-Proline triflate has been used as an efficient catalyst for an improved and rapid one-pot synthesis of 2,4,5-trisubstituted and 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles in good yields. The benefit of this approach is its operational simplicity and the catalyst can be easily recovered and reused without any loss of activity.

  L-脯氨酸三氟甲磺酸酯已被用作一种有效的催化剂，用于以良好的收率改进和快速一锅法合成 2,4,5-三取代和 1,2,4,5-四取代咪唑。这种方法的好处是操作简单，催化剂可以很容易地回收和重复使用，而不会损失任何活性。
• Tri(1-butyl-3-methylimidazolium) gadolinium hexachloride, ([bmim]3[GdCl6]), a magnetic ionic liquid as a green salt and reusable catalyst for the synthesis of tetrasubstituted imidazoles
  作者：Ali Akbari

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.12.053

  日期：2016.1

  The magnetic ionic liquid, tri(1-butyl-3-methylimidazolium) gadolinium hexachloride, ([bmim]3[GdCl6]), has been used as an efficient green catalyst for the one-pot synthesis of 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles via the condensation of benzil, an aromatic aldehyde, aniline, and ammonium acetate. Good to excellent yield, mild reaction conditions, as well as ease of operation and work-up are some advantages

  磁性离子液体六氯化三（1-丁基-3-甲基咪唑鎓）g （[bmim] 3 [GdCl 6 ]）已用作一锅合成1,2,4的有效绿色催化剂， 5-四取代的咪唑通过苯甲酰，芳族醛，苯胺和乙酸铵的缩合反应。该方案的优点是具有良好或优异的收率，温和的反应条件以及易于操作和后处理的优点。
• Synthesis of 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles using silica-bonded propylpiperazine N-sulfamic acid as a recyclable solid acid catalyst
  作者：Khodabakhsh Niknam、Abdollah Deris、Fatemeh Naeimi、Fatemeh Majleci

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.06.105

  日期：2011.9

  A simple and efficient procedure for the preparation of silica-bonded propylpiperazine-N-sulfamic acid (SBPPSA) by the reaction of 3-piperazine-N-propylsilica (3-PNPS) and chlorosulfonic acid in chloroform is described. Silica-bonded propylpiperazine-N-sulfamic acid is employed as a recyclable catalyst for the synthesis of highly substituted imidazoles from the reaction of benzil, aromatic aldehydes

  一种制备氧化硅键合的propylpiperazine-简单和有效的程序ñ -氨基磺酸（SBPPSA）3 -哌嗪的反应Ñ -propylsilica（3- PNPS）和氯仿氯磺酸进行说明。二氧化硅键合的丙基哌嗪-N-氨基磺酸被用作可循环利用的催化剂，用于在无溶剂条件下由苯甲腈，芳族醛，乙酸铵和胺的反应合成高度取代的咪唑。在苯甲酰，4-甲基苯甲醛，苄胺和乙酸铵反应后，将多相催化剂循环使用五次，而不会失去其催化活性。