tris(2,6-dimethoxyphenyl)phosphine selenide | 103661-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tris(2,6-dimethoxyphenyl)phosphine selenide
• 英文别名: Tris(2,6-dimethoxyphenyl)-selanylidene-lambda5-phosphane；tris(2,6-dimethoxyphenyl)-selanylidene-λ5-phosphane
• CAS: 103661-68-3
• 化学式: C₂₄H₂₇O₆PSe
• 分子量: 521.409
• InChiKey: DMSRDRHQMKFVAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris(2,6-dimethoxyphenyl)phosphine selenide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 bis(4-methylbenzyl) diselenide
  参考文献：
  名称：

  三(2,6-二甲氧基苯基)膦硒化物的晶体结构和化学性质

  摘要：

  标题化合物 Φ3PSe [Φ = 2,6-(MeO)2C6H3] 的 X 射线晶体结构表明，P=Se 键距 [2.136(2) A] 是已报道的三芳基膦硒化物中最长的，P-C 键距离 [av. 1.839 A] 比硒化三苯基膦长，并且所有 P…O 原子间距离 [2.794-3.189 A] 都小于范德华半径的总和，这意味着来自甲氧基的直接给电子相互作用氧原子到磷原子。一些化学证据还表明，P=Se 键比硒化三苯基膦弱。烷基卤化物RX与Φ3PSe反应得到烷基硒鏻盐[Φ3P-SeR]X和烷基鏻盐[Φ3P-R]X的混合物，而它们与PhΦ2PSe反应几乎选择性地得到[PhΦ2P-SeR]X。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.655
• 作为产物：
  描述：

  三(2,6-二甲氧基苯基)磷 在 selenium 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tris(2,6-dimethoxyphenyl)phosphine selenide
  参考文献：
  名称：

  三(2,6-二甲氧基苯基)膦硒化物的晶体结构和化学性质

  摘要：

  标题化合物 Φ3PSe [Φ = 2,6-(MeO)2C6H3] 的 X 射线晶体结构表明，P=Se 键距 [2.136(2) A] 是已报道的三芳基膦硒化物中最长的，P-C 键距离 [av. 1.839 A] 比硒化三苯基膦长，并且所有 P…O 原子间距离 [2.794-3.189 A] 都小于范德华半径的总和，这意味着来自甲氧基的直接给电子相互作用氧原子到磷原子。一些化学证据还表明，P=Se 键比硒化三苯基膦弱。烷基卤化物RX与Φ3PSe反应得到烷基硒鏻盐[Φ3P-SeR]X和烷基鏻盐[Φ3P-R]X的混合物，而它们与PhΦ2PSe反应几乎选择性地得到[PhΦ2P-SeR]X。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.655

文献信息

• The chemistry of heteroarylphosphorus compounds. Part 16. Unusual substituent effects on selenium-77 nuclear magnetic resonance chemical shifts of heteroaryl- and aryl-phosphine selenides. X-Ray crystal structure of tri(2-furyl)phosphine selenide
  作者：David W. Allen、I. W. Nowell、Brian F. Taylor

  DOI：10.1039/dt9850002505

  日期：——

  smallest reported for a tertiary phosphine selenide. The average P–C bond length [1.778(6)Å] and the P–Se bond length (2.094 Å) are both considerably shorter than found in other arylphosphine selenides. The oxygen atoms of the 2-fury1 groups are arranged about the selenium atom, with an average Se ⋯ O distance of 3.577 Å. 77Se N.m.r. studies show that the selenium atom is shielded by 86 p.p.m. compared

  PR 3 Se（R = 2-呋喃基）晶体为单斜晶体，空间群Cc，a = 11.720（6），b = 12.527（9），c = 8.569（5）Å，Z =4。结构为使用多尺度直接法解析，并通过最小二乘精制，- [R 0.038（[R '0.041）1个030观察到的衍射数据。磷采用扭曲的四面体几何形状，平均Se–P–C和C–P–C角度分别为114.9°和103.4°。该分子几乎具有理想的C 3对称。C–P–C角是硒化叔膦中最小的。平均P–C键长[1.778（6）Å]和P–Se键长（2.094Å）都比其他芳基膦硒化物短得多。2-fury1基团的氧原子围绕硒原子排列，平均Se⋯O距离为3.577Å。77Se Nmr研究表明，与三苯基膦硒化物相比，硒原子被86 ppm屏蔽，这意味着涉及2-fury1氧原子的“穿越空间”相互作用。对于一系列杂芳基和取代的苯基膦硒化物，也已确定了硒77的化学位移。2