O¹⁸-cyclohexene oxide | 84279-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 饱和烃
• 英文名称: O¹⁸-cyclohexene oxide
• 英文别名: cyclohexene ¹⁸O-oxide；[18O]-Cyclohexene oxide；cyclohexene oxide；7-oxabicyclo[4.1.0]heptane
• CAS: 84279-02-7
• 化学式: C₆H₁₀O
• 分子量: 100.145
• InChiKey: ZWAJLVLEBYIOTI-WGGUOBTBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.33
• 重原子数：
  7.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己烯 在 sodium acetate 、 重氧水 、 苯甲酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 O¹⁸-cyclohexene oxide
  参考文献：
  名称：

  苯甲酸：促进环烯烃环氧化的电极再生分子催化剂

  摘要：

  化学计量的氧化剂总是在有机氧化反应中被消耗。例如，烯烃与过氧酸反应转化为环氧树脂，而氧化剂过氧酸则被降级为羧酸。在本文中，我们的目标是通过阳极电分解水将羧酸再生为过氧酸，从而构建电化学催化循环来完成环烯烃环氧化反应。选择可以强烈吸附在阳极上并快速转化为过氧酸的苯甲酸来催化环烯烃环氧化。此外，过苯甲酸将在电极上进一步活化，完成环氧化反应并释放出苯甲酸，完成催化循环。在这个设计的反应循环中，苯甲酸在电极产生的活性氧（ROS）的帮助下充当分子催化剂。该方法可以成功地将消耗性氧化剂转化为分子催化剂，可推广到其他绿色有机合成中。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c08227

文献信息

• Hydroxylation versus Halogenation of Aliphatic C−H Bonds by a Dioxygen-Derived Iron-Oxygen Oxidant: Functional Mimicking of Iron Halogenases
  作者：Sayanti Chatterjee、Tapan Kanti Paine

  DOI：10.1002/anie.201509914

  日期：2016.6.27

  in situ in the reductive activation of dioxygen by an iron(II)–benzilate complex of a monoanionic facial N3 ligand, promoted the halogenation of aliphatic C−H bonds in the presence of a protic acid and a halide anion. An electrophilic iron(IV)–oxo oxidant with a coordinated halide is proposed as the active oxidant. The halogenation reaction with dioxygen and the iron complex mimics the activity of non‐heme

  在单质子面N 3配体的铁（II）-苯甲酸酯络合物还原性激活双氧时原位生成的铁-氧中间物种促进了质子酸和氢键存在下脂肪族CH键的卤化卤化物阴离子。提出了一种具有配位卤化物的亲电铁（IV）-氧代氧化剂作为活性氧化剂。与双氧和铁配合物的卤化反应模拟了非血红素铁卤化酶的活性。
• Highly selective and efficient olefin epoxidation with pure inorganic-ligand supported iron catalysts
  作者：Zhuohong Zhou、Guoyong Dai、Shi Ru、Han Yu、Yongge Wei

  DOI：10.1039/c9dt02997d

  日期：——

  efficient and selective epoxidation of alkenes via the design of specialized ligands, which facilitates to control the activity and selectivity of the reactions catalyzed by iron atom. Herein, we report the development of the olefin epoxidation with inorganic-ligand supported iron-catalysts using 30% H2O2 as an oxidant, and the mechanism is similar to iron-porphyrin type. With the catalyst 1, (NH4)3[FeMo6O18(OH)6]

  在过去的二十年中，在过渡铁催化的烯烃选择性氧化为环氧化物方面取得了重大进展。在药物，分离的天然产物和精细化学品中发现的常见结构。这些方法中的许多已通过专门配体的设计实现了烯烃的高效和选择性环氧化，这有助于控制铁原子催化的反应的活性和选择性。本文中，我们报道了使用30％H 2 O 2作为氧化剂的无机配体负载的铁催化剂进行烯烃环氧化的研究进展，其机理与铁卟啉类型相似。对于催化剂1，（NH 4）3 [FeMo 6O 18（OH）6 ]，各种芳族和脂肪族烯烃均以优异的收率以及化学和立体选择性成功地转化为相应的环氧化物。该催化体系具有能够避免使用昂贵的，有毒的，对空气/湿气敏感的和商业上不可用的有机配体的优点。该方法的通用性易于操作，具有较高的催化活性和优异的稳定性，这使其有可能在工业规模上使用，并可能为通过无机配体配位的铁催化进行催化氧化反应开辟一条道路。。
• Synthesis, Characterization, and Reactivity of Hypochloritoiron(III) Porphyrin Complexes
  作者：Zhiqi Cong、Sachiko Yanagisawa、Takuya Kurahashi、Takashi Ogura、Satoru Nakashima、Hiroshi Fujii

  DOI：10.1021/ja3108774

  日期：2012.12.26

  hypochloritoiron(III) porphyrin species has been proposed as a key intermediate in an antimicrobial defense system in neutrophils and in heme-catalyzed chlorination reactions. We report herein the preparation, spectroscopic characterization, and reactivity of the bis(hypochlorito)iron(III) porphyrin complex [(TPFP)Fe(III)(OCl)(2)](-) (1) and the imidazole-hypochloritoiron complexes (TPFP)Fe(III)(OCl)(1-R-Im)

  次氯铁 (III) 卟啉种类已被提议作为中性粒细胞抗菌防御系统和血红素催化氯化反应中的关键中间体。我们在此报告了双（次氯）铁（III）卟啉络合物 [(TPFP)Fe(III)(OCl)(2)](-) (1) 和咪唑-次氯铁络合物的制备、光谱表征和反应性(TPFP)Fe(III)(OCl)(1-R-Im) [R = CH(3) (2), H (3), CH(2)CO(2)H (4)]，其中TPFP是 5,10,15,20-四(五氟苯基)卟啉酸盐。1-4 的结构通过吸收、(2)H 和 (19)F 核磁共振、EPR、共振拉曼光谱和低温电喷雾质谱证实。1 和 2 与各种有机底物的反应表明 1 和 2 能够进行氯化、亚磺氧化、
• Synthesis, Characterization, and Catalytic Activities of A Nickel(II) Monoamido-Tetradentate Complex: Evidence For Ni^III-Oxo and Ni^IV-Oxo Species
  作者：Kwon Hee Bok、Myoung Mi Lee、Ga Rim You、Hye Mi Ahn、Ka Young Ryu、Sung-Jin Kim、Youngmee Kim、Cheal Kim

  DOI：10.1002/chem.201605157

  日期：2017.3.2

  new mononuclear nickel(II) complex, [NiII(dpaq)Cl] (1), containing a tetradentate monoamido ligand, dpaq (dpaq=2‐[bis(pyridin‐2‐ylmethyl)amino]‐N‐(quinolin‐8‐yl)acetamide), has been synthesized and characterized by IR spectroscopy, elemental analysis, and UV/Vis spectroscopy. The structure of the nickel complex has been determined by X‐ray crystallography. This nonheme NiII complex 1 catalyzed the

  一种新的单核镍（II）络合物[Ni II（dpaq）Cl]（1），其中包含四齿单酰胺配体dpaq（dpaq = 2- [双（吡啶-2-基甲基）氨基] N-（喹啉- 8-基）乙酰胺）已通过红外光谱，元素分析和紫外/可见光谱进行了合成和表征。镍配合物的结构已通过X射线晶体学确定。这种非血红素Ni II络合物1在温和的条件下催化了各种烯烃与间-氯过氧苯甲酸（m- CPBA）的环氧化反应。已提出使用该催化体系进行烯烃环氧化反应，涉及一种新的反应性Ni IV -oxo（4）物种，基于PPAA（过氧苯基乙酸）探针的证据，Hammett研究，H 2 18 O交换实验和ESI质谱分析。此外，溶剂的性质显着影响了Ni-酰基过氧中间体的杂溶和均溶O-O键裂解之间的分配（2）。的O-O键2主要进行通过异裂在质子溶剂，如CH 3 OH。这些结果表明，Ni IV-氧代物质可能是质子溶剂中常见的反应性中间体。两种活性氧化剂，即Ni
• Direct evidence for an iron(iv)-oxo porphyrin π-cation radical as an active oxidant in catalytic oxygenation reactions
  作者：Ah-Rim Han、Yu Jin Jeong、Yaeun Kang、Jung Yoon Lee、Mi Sook Seo、Wonwoo Nam

  DOI：10.1039/b716558g

  日期：——

  A high-valent iron(IV)-oxo porphyrin pi-cation radical is an active oxidant in the catalytic oxygenation of organic substrates by an iron(III) porphyrin complex and peracids, whereas an iron(III)-oxidant porphyrin adduct is a sluggish oxidant in iron porphyrin model reactions.

  高价铁（IV）-氧卟啉正阳离子是铁（III）卟啉配合物和过酸催化有机底物氧化的活性氧化剂，而铁（III）-氧化剂卟啉加合物反应缓慢卟啉模型反应中的氧化剂。