N-吗啉基-2-异氰基-乙酰胺 | 67434-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-吗啉基-2-异氰基-乙酰胺
• 英文名称: isocyanoacetylmorpholine
• 英文别名: 2-isocyano-1-morpholinoethan-1-one；Morpholine, 4-(isocyanoacetyl)-；2-isocyano-1-morpholin-4-ylethanone
• CAS: 67434-29-1
• 化学式: C₇H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD06200444
• 分子量: 154.169
• InChiKey: NFXRGAXRBOBIEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  33.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-吗啉基-2-异氰基-乙酰胺 在 cesium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 4-(4-methyl-2-((2-phenylhydrazono)(p-tolyl)methyl)oxazol-5-yl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  Exploiting the Electrophilic and Nucleophilic Dual Role of Nitrile Imines: One-Pot, Three-Component Synthesis of Furo[2,3-d]pyridazin-4(5H)-ones

  摘要：

  An expeditious multicomponent reaction to synthesize tetrasubstituted furo[2,3-d]pyridazin-4(5H)-ones is reported. In brief, hydrazonoyl chlorides react with isocyanoacetamides, in the presence of TEA, to give 1,3-oxazol-2-hydrazones which, without being isolated, can react with dimethylacetylene dicarboxylate to afford furo[2,3-d]pyridazin-4(5H)-ones with an unprecedented level of complexity in a triple domino Diels-Alder/retro-Diels-Alder/lactamization reaction sequence.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01798
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 异氰基乙酸乙酯 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 N-吗啉基-2-异氰基-乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  两种异氰酸酯的银催化化学选择性[4 + 2]环化：通向吡啶酮融合的碳环和杂环的一般路线

  摘要：

  开发了一种银催化的芳基和杂芳基异氰化物与α-取代异氰基乙酰胺的化学选择性[4 + 2]环合反应，可轻松高效地合成2-氨基喹诺酮，萘啶和菲咯啉。在13 C标记实验的基础上，提出了这种多步多米诺反应的机制，根据该机制，两种不同的异氰酸酯空前的化学选择性异二聚生成了α-氨基酮亚胺中间体，该中间体经历1,3-氨基迁移形成α -亚氨基酮基烯酮，然后进行6π电环化。

  DOI：

  10.1002/anie.201611024

文献信息

• Silver‐Catalyzed Sequential Cascade Reaction of Isocyanides with 1‐(2‐Ethynyl‐phenyl)‐prop‐2‐yn‐1‐ol: Access to Benzo[ <i>b</i> ]fluorenes and Benzofuran‐Pyrroles
  作者：Jian‐Quan Liu、Xinyi Chen、Xuanyu Shen、Yihan Wang、Xiang‐Shan Wang、Xihe Bi

  DOI：10.1002/adsc.201801344

  日期：2019.4

  A silver‐catalyzed cycloaromatization of 1‐(2‐ethynyl‐phenyl)‐prop‐2‐yn‐1‐ol with isocyanides efficiently provides benzo[b]fluorene and benzofuran‐pyrrole derivatives through a modular cascade reaction that includes a nucleophilic attack on the diyne substrate. A C−C cross‐coupling/oxygen transportation/Diels‐Alder/hydrogen shift/isomerization cascade mechanistic pathway is proposed.

  银与异氰酸酯催化的1-（2-乙炔基-苯基）-丙-2-炔-1-醇的芳环芳香化反应可通过模块级联反应有效地提供苯并[ b ]芴和苯并呋喃-吡咯衍生物，包括对苯并的亲核攻击。二炔底物。提出了AC-C交叉偶联/氧迁移/ Diels-Alder /氢转移/异构化级联机制途径。
• Synthesis of Oxazolidin-2-ones by Oxidative Coupling of Isonitriles, Phenyl Vinyl Selenone, and Water
  作者：Thomas Buyck、Delphine Pasche、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/chem.201505050

  日期：2016.2.12

  unprecedented heteroannulation process created four chemical bonds in a single operation with the isocyano group acting formally as a polarized double bond and phenyl vinyl selenone as a latent 1,3‐dipole. The phenylselenonyl group played a triple role as an electron‐withdrawing group to activate the 1,4‐addition, a leaving group, and a latent oxidant in this transformation.

  在催化量的Cs 2 CO 3存在下，烷基异氰化物，苯基乙烯基硒酮和水的反应得到了恶唑烷-2-酮，收率很高。这种空前的异环化过程在一次操作中产生了四个化学键，异氰基在形式上起极化双键作用，苯基乙烯基硒酮起潜在的1,3-偶极作用。苯基硒壬基在该转化过程中作为吸电子基团发挥了三重作用，以激活1,4加成，一个离去基团和一个潜在的氧化剂。
• 1,6-Addition Arylation of para-Quinone Methides: An Approach to Unsymmetrical Triarylmethanes
  作者：Shang Gao、Xiuyan Xu、Zhenbo Yuan、Haipin Zhou、Hequan Yao、Aijun Lin

  DOI：10.1002/ejoc.201600385

  日期：2016.6

  A 1,6-addition arylation reaction of para-quinone methides with α-isocyanoacetamides and electron-rich aromatic compounds under metal-free conditions has been developed. BF3·Et2O plays two roles in the reaction: catalyzing the cyclization of α-isocyanoacetamides to give oxazoles, and activating the para-quinone methides to achieve the 1,6-addition arylation process. The reaction shows good functional

  已经开发了在无金属条件下对醌甲基化物与 α-异氰基乙酰胺和富电子芳族化合物的 1,6-加成芳基化反应。BF3·Et2O在反应中起两个作用：催化α-异氰基乙酰胺环化生成恶唑，活化对醌甲基化物以实现1,6-加成芳基化过程。该反应显示出良好的官能团耐受性、可扩展性和区域选择性。它是用于合成各种不对称三芳基甲烷的 consice 协议。所得三芳基甲烷的进一步转化为一些官能化分子提供了有效途径。
• Silver‐Catalyzed Acyl Nitrene Transfer Reactions Involving Dioxazolones: Direct Assembly of <i>N</i> ‐Acylureas
  作者：Zheng‐Lin Yang、Xin‐Liang Xu、Xue‐Rong Chen、Zhi‐Feng Mao、Yi‐Feng Zhou

  DOI：10.1002/ejoc.202001460

  日期：2021.1.26

  The synthesis of N‐acylurea derivatives through the silver‐catalyzed coupling of readily available dioxazolones with isocyanides and water has been reported. The desired products were obtained in moderate to good yields. The reaction can be performed on gram scale. The 18O‐labelling experiment shows that water participates in this reaction. A possible reaction mechanism is proposed in which carbodiimide

  据报道，已有的二恶唑酮与异氰酸酯和水通过银催化偶合，合成了N-酰基脲衍生物。以中等至良好的产率获得所需产物。该反应可以以克为单位进行。的18 O型标记实验表明，在该反应中水参与。提出了一种可能的反应机理，其中以碳二亚胺为主要中间体。
• Synthesis of Pyrroles by Consecutive Multicomponent Reaction/[4 + 1] Cycloaddition of α-Iminonitriles with Isocyanides
  作者：Patrice Fontaine、Géraldine Masson、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/ol9001619

  日期：2009.4.2

  [4 + 1] Cycloaddition of α,β-unsaturated imidoyl cyanide (2-cyano-1-azadienes) with isocyanides in the presence of a catalytic amount of AlCl3 afforded polysubstituted 2-amino-5-cyanopyrroles in good to excellent yields. In combination with the IBX/TBAB-mediated oxidative Strecker reaction, this important heterocycle is readily synthesized in two steps from simple starting materials.

  [4 + 1]在催化量的AlCl 3的存在下，将α，β-不饱和亚氨基氰基氰化物（2-cyano-1-azadienes）与异氰酸酯进行环加成反应，可以以良好的收率很好地得到多取代的2-氨基-5-氰基吡咯。结合IBX / TBAB介导的氧化Strecker反应，可以很容易地从简单的起始原料分两步合成这种重要的杂环。