2,5-difluoro-4-(3-methyl-4-tert-butoxycarbonylpiperazin-1-yl)acetophenone | 144647-66-5

• 英文名称: 2,5-difluoro-4-(3-methyl-4-tert-butoxycarbonylpiperazin-1-yl)acetophenone
• CAS: 144647-66-5
• 化学式: C₁₈H₂₄F₂N₂O₃
• 分子量: 354.397
• InChiKey: KACNNZMXAHVEJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  49.85
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-difluoro-4-(3-methyl-4-tert-butoxycarbonylpiperazin-1-yl)acetophenone 在 乙醇 、 乙酸酐 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 ethyl 7-(3-methyl-4-tert-butoxycarbonylpiperazin-1-yl)-6-fluoro-1-(2,4-difluorophenyl)-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  An alternative synthesis of temafloxacin, a potent antibacterial agent

  摘要：

  开发了一种合成（±）-7-（3-甲基哌嗪-1-基）-6-氟-1-（2,4-二氟苯基）-1,4-二氢-4-氧喹啉-3-羧酸盐酸盐4的替代方法，这是一种有效的抗菌剂。该方法的特点是通过2-甲基哌嗪对2,4,5-三氟乙酮的4-氟基进行区域特异性置换，产生关键中间体2,5-二氟-4-（3-甲基哌嗪-1-基）乙酮12，随后通过分子内亲核置换环化反应将其转化为4。

  DOI：

  10.1139/v92-170
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基哌嗪 在 吡啶 、 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,5-difluoro-4-(3-methyl-4-tert-butoxycarbonylpiperazin-1-yl)acetophenone
  参考文献：
  名称：

  An alternative synthesis of temafloxacin, a potent antibacterial agent

  摘要：

  开发了一种合成（±）-7-（3-甲基哌嗪-1-基）-6-氟-1-（2,4-二氟苯基）-1,4-二氢-4-氧喹啉-3-羧酸盐酸盐4的替代方法，这是一种有效的抗菌剂。该方法的特点是通过2-甲基哌嗪对2,4,5-三氟乙酮的4-氟基进行区域特异性置换，产生关键中间体2,5-二氟-4-（3-甲基哌嗪-1-基）乙酮12，随后通过分子内亲核置换环化反应将其转化为4。

  DOI：

  10.1139/v92-170