methyl 2-chlorothieno[2,3-b]pyrazine-7-carboxylate | 1812188-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 英文名称: methyl 2-chlorothieno[2,3-b]pyrazine-7-carboxylate
• CAS: 1812188-69-4
• 化学式: C₈H₅ClN₂O₂S
• 分子量: 228.659
• InChiKey: XGYMSFYIFOLAIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-chlorothieno[2,3-b]pyrazine-7-carboxylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以80%的产率得到2-chlorothieno[2,3-b]pyrazine-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  白介素1受体相关激酶4的N-（1 H-吡唑-4-基）羧酰胺抑制剂的鉴定：双环核心修饰

  摘要：

  IRAK4在IL-1R和TLR信号传导中起关键作用，选择性抑制蛋白激酶活性代表了炎性疾病治疗的诱人靶标。通过引入亲脂性双环核取代5-氨基-N-（1 H-吡唑-4-基）吡唑的极性吡唑并嘧啶核，开发了一系列可渗透的N-（1 H-吡唑-4-基）羧酰胺[ 1,5 - α ]嘧啶-3-羧酰胺。用吡咯并[2,1- f ] [1,2,4]三嗪，吡咯并[1,2- b ]哒嗪和噻吩并[2,3-]取代吡唑并[1,5- a ]嘧啶核b ]由c引导的吡嗪核 Log  D导致鉴定出具有出色效能和激酶选择性的高渗透性IRAK4抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.09.028
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 7-bromothieno[2,3-b]pyrazine-6-carboxylate 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基苯胺 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 silver carbonate 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 20.0~120.0 ℃ 、1.52 MPa 条件下， 反应 6.08h， 生成 methyl 2-chlorothieno[2,3-b]pyrazine-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] THIENOPYRAZINE INHIBITORS OF IRAK4 ACTIVITY
  [FR] THÉNOPYRAZINES UTILISÉES COMME INHIBITEURS DE L'ACTIVITÉ DE L'IRAK4

  摘要：

  本发明涉及式(I)的噻吩并吡嗪作为IRAK4的抑制剂，并提供包含此类抑制剂的组合物，以及用于治疗IRAK4介导的或相关的条件或疾病的方法。

  公开号：

  WO2016144849A1

文献信息

• Thienopyrazine inhibitors of IRAK4 activity
  申请人：MERCK SHARP & DOHME CORP.

  公开号：US10040802B2

  公开（公告）日：2018-08-07

  The present invention relates to thienopyrazine inhibitors of IRAK4 of formula (I) and provides compositions comprising such inhibitors, as well as methods therewith for treating IRAK4-mediated or -associated conditions or diseases.

  本发明涉及式（I）的IRAK4的噻吩吡嗪抑制剂，并提供了包含这种抑制剂的组合物，以及用其治疗IRAK4介导的或相关的病症或疾病的方法。
• THIENOPYRAZINE INHIBITORS OF IRAK4 ACTIVITY
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP3268003B1

  公开（公告）日：2020-07-29